methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-1-methyl-α-(1-methylindolyl)-3-indoleacetate | 136138-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-1-methyl-α-(1-methylindolyl)-3-indoleacetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methylindol-3-yl]-2-(1-methylindol-2-yl)acetate
• CAS: 136138-25-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: VDIXZRSQJXSUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-<(Z)-2-methoxy-2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridinium iodide 、 1-甲基-1H-吲哚-2-乙酸甲酯 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOSCH, JOAN;SALAS, MARISA;AMAT, MERCEDES;ALVAREZ, MERCEDES;MORGO, ISABEL;+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5269-5276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Marisa Salas、Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Isabel Morgó、Bartomeu Adrover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87138-6

  日期：1991.1

  substructure of Strychnos alkaloids and a Nb-(formylmethyl) substituent protected as an oxime or hydrazone derivative, have been prepared by nucleophilic addition of the enolate of indoleacetic ester 1 to pyridinium salts 2b–d followed by acid cyclization. The same one-pot, two-step sequence allowed the preparation of tetracycle 3f, which incorporates an α-methoxyacrylate chain at the piperidine β-position

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。