3-methoxysalicylchlorophosphane | 195885-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxysalicylchlorophosphane
• 英文别名: 2-Chloro-8-methoxy-2H,4H-1,3,2-benzodioxaphosphinine；2-chloro-8-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinine
• CAS: 195885-76-8
• 化学式: C₈H₈ClO₃P
• 分子量: 218.576
• InChiKey: ZJVZQZVRYKPUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxysalicylchlorophosphane 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[(2R,5S)-5-[[(2R)-8-methoxy-2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  cycloSal-2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydrothymidine monophosphate（cycloSal-d4TMP）：新型d4TMP递送系统的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  报告了抗HIV双脱氧核苷2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷（d4T，1）的新型亲脂性cycloSal-d4TMP衍生物3a-h的合成，水解和抗病毒评估。该前核苷酸概念已被设计为通过选择性化学水解来递送d4TMP（2）。所有化合物3a-h都是使用磷（III）化学方法合成的，产率很高，而使用磷（V）化学方法则是从取代的水杨醇6a-h开始以较低的产率合成的。相对于在磷中心作为1：1非对映异构体混合物的构型，在没有立体化学偏爱的情况下获得了磷酸三酯3。但是，一些三酯3可以通过半制备HPLC分离为非对映异构体。在1-辛醇/磷酸盐缓冲液混合物中，从其Pa值判断，所有化合物3的亲脂性都比d4T高9-100倍（1）。此外，在水解研究中3在温和的碱性水溶液中分解，仅按照设计的串联反应顺序释放d4TMP（2）和二醇6。观察到由取代基引入的电子性质与三酯3的半衰期的相关性。因此，通过改变取代基，可以在仍

  DOI：

  10.1021/jm970664s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-methoxysalicylchlorophosphane
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide Delivery fromcycloSaligenyl-3′-azido-3′-deoxythymidine Monophosphates (cycloSal-AZTMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

文献信息

• Operationally Simple Regioselective 5′-Phosphorylation of Unprotected 5-Ethynyl-2′-deoxyuridine Analogues
  作者：David H. Hilko、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1071/ch19529

  日期：——

  straightforward methodology to regioselectively phosphorylate the 5′-OH group of unprotected nucleosides. We employ cyclosaligenyl phosphoramidite reagents together with pyridinium trifluoroacetate as activator, followed by in situ oxidation to prepare a panel of novel nucleoside-based chemical probes, ProLabel compounds 4–15. Alternative procedures for this transformation are available, but are limited

  在这里，我们提出了一种直接的方法来区域选择性磷酸化未保护核苷的 5'-OH 基团。我们使用环水杨基亚磷酰胺试剂和三氟乙酸吡啶鎓作为活化剂，然后进行原位氧化制备一组新型核苷类化学探针 ProLabel 化合物 4-15。可以使用此转换的替代程序，但数量和范围有限。此外，新方法的好处包括更温和的反应条件、更广泛的溶剂适用性，以及通过避免使用敏感试剂，更直接地处理试剂、反应和后处理过程。新型环三烯基磷酸三酯尿苷 ProLabels 组具有可变的 2' 取代基（H、F、Cl、Br、
• <i>Cyclo</i>-saligenyl-5-fluoro-2′-deoxyuridinemonophosphate (<i>cyclo</i>Sal-FdUMP) — A New Prodrug Approach for FdUMP
  作者：Martina Lorey、Chris Meier、Eric De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/07328319708006177

  日期：1997.7

  The synthesis of cycloSal-FdUMP 3a-d as a new prodrug approach for FdU 1 is described. Phosphotriesters 3 release the FdUMP 2 selectively by a controlled, chemically induced tandem reaction in hydrolysis studies. The biological activity (IC50) of cycloSal-phosphotriesters 3 was evaluated in FM3A/O cells and FM3A/TK- cells.
• <i>Cyclo</i>-saligenyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroythymidinemonophosphate (<i>cyclo</i>Sal-d4TMP) — A New Pro-Nucleotide Approach
  作者：Chris Meier、Martina Lorey、Eric De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/07328319708006176

  日期：1997.7

  The synthesis of cycloSal-d4TMP 3a-g as new pro-nucleotide approach for d4TMP 2 is described. Phosphotriesters 3 release the d4TMP 2 selectively by a controlled, chemically induced tandem reaction. CycloSal-phosphotriesters 3 exhibited high biological activity against HIV-1/HIV-2 in CEM cells which was completely retained in CEM TK- cells.
• Lorey, Martina; Meier, Chris; De Clercq, Eric, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 789 - 792
  作者：Lorey, Martina、Meier, Chris、De Clercq, Eric、Balzarini, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Chris; De Clercq, Eric; Balzarini, Jan, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 793 - 796
  作者：Meier, Chris、De Clercq, Eric、Balzarini, Jan

  DOI：——

  日期：——