2,3-pentadienyl bromide | 102694-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,3-pentadienyl bromide
• 英文别名: 1-bromopenta-2,3-diene；1-bromo-penta-2,3-diene；1-Brom-pentadien-(2.3)
• CAS: 102694-51-9；18668-69-4
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: JSBTXAASWFDVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-pentadienyl bromide 在 palladium dichloride silver tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  通过烯类的不对称合成：（R）-（-）-con氨酸的合成

  摘要：

  描述了胺的银（I）催化的环化为手性烯丙基单元；该过程的效率已通过（R）-（-）-丝氨酸的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c39860000114
• 作为产物：
  描述：

  penta-2,3-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-pentadienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基–炔–烯的分子内[2 + 2 + 2]环化：融合三环骨架的构建

  摘要：

  三人不拥挤：使用催化量的[Cp * RuCl（cod）]络合物（cod = 1 ，5-环辛二烯），并以高度立体选择性的方式得到稠合三环化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200201

文献信息

• A General Synthetic Route to Differentially Functionalized Angularly and Linearly Fused [6−7−5] Ring Systems: A Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction
  作者：Kay M. Brummond、Daitao Chen、Matthew M. Davis

  DOI：10.1021/jo8007258

  日期：2008.7.1

  Investigations of a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction reveal its general synthetic utility for accessing highly functionalized tricyclic [6-7-5] linear and angular ring systems from allene-ynes. Three types of allene-ynes were prepared and subjected to Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation conditions. For three series of allene-ynes, the [6-7-5] ring systems were afforded in varying yields depending on the substrate structure. One series of allene-ynes afforded the [6-6-5] ring system possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone as a result of a selective reaction with the proximal double bond of the allene.
• Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354
  作者：Ma, Shengming、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Organometalliques (M = Mg, Zn, Al) derivant de bromures α-alleniques
  作者：J. Pornet、B. Randrianoelina、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96157-6

  日期：1979.7
• Action d'organometalliques sur l'orthoformiate de diphenyle et d'ethyle. Preparation d'acetals mixtes de type rch(OC2H5)OC6H5
  作者：F. Barbot、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89012-9

  日期：1981.12
• Facile Formation of Seven- and Eight-Membered Cycloalkenes via Catalytic and Cyclic Carbopalladation of Allenes
  作者：Shengming Ma、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00096a011

  日期：1994.8

  Cyclization of allene-containing aryl and alkenyl halides under the influence of a catalytic amount of a Pd-phosphine complex, e.g., Cl2Pd(PPh(3))(2), proceeds via carbon-carbon bond formation at the central carbon atom of the allene moiety, providing a novel and facile route to seven- and eight-membered cycloalkene derivatives.