erythro-2-phenylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-2-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: phenyl-2 pentanol-3；(+/-)-erythro-2-phenyl-pentanol-(3)；DL-erythro-2-Phenyl-pentanol-(3)；(2RS:3RS)-2-Phenyl-pentanol-(3)；(2S,3S)-2-phenylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZAVUCMNPDULTMU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-phenylpentan-3-ol 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到cyclohexyl-2 pentanol-3
  参考文献：
  名称：

  缩醛对丙酮的相互作用的影响硬脂酸对醛的分解和分解的一般性解释醛对有机镁的消除作用和醛类对有机缩合反应的影响

  摘要：

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83128-8
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenyl-pentyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 erythro-2-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核加成的立体化学。二、(+)-α-溴丙酸甲酯、2-苯基丙醛和3-苯基-2-丁酮的重组反应

  摘要：

  为了研究反应机理，进行了(+)-α-溴丙酸甲酯与苯甲醛的Reformatsky反应，得到了两种差向异构的3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯(IIa和IIb)，在59 : 41 比率。通过比较 IIb 与纯 (-)-IIb 的旋光活性，估计 lib 仅由 7% 的旋光化合物组成；这一结果支持了烯醇阴离子机制的假设。随后，研究了该反应与 2-苯基-丙醛 (IV) 和 3-苯基-2-丁酮 (VIII) 的立体化学。IV与溴乙酸甲酯的缩合得到差向异构的3-羟基-4-苯基戊酸甲酯(Va和Vb)的混合物，其通过硅胶柱色谱法以26:74的比例分离。相似地，VIII 还与溴乙酸甲酯缩合，得到 31:69 比例的差向异构甲基 3-羟基-3-甲基-4-苯基戊酸（IXa 和 IXb）。这些酯的构型被赋予...

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3378

文献信息

• A new type of complex reagent, R4Pb / TiCl4
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Tetsuya Asano

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80009-5

  日期：1992.7

  Tetraalkllleads (R4Pb) reacted quite smoothly with aldehydes R′CHO in the presence of TiCl4 to produce the corresponding alcohols (RCHOHR′) in high to good yields. The reagent system, R4Pb/TiCl4, exhibited high chemoselectivity; only aldehydes underwent the alkylation in the presence of ketones. Further, the new reagent exhibited high 1,2- and 1,3-asymmetric induction. The transfer order of alkyl groups

  在存在TiCl 4的情况下，四烷基铅（R 4 Pb）与醛R'CHO的反应非常顺利，从而以高收率得到了相应的醇（RCHOHR'）。试剂体系R 4 Pb / TiCl 4具有很高的化学选择性。只有醛在酮存在下进行烷基化。此外，新试剂表现出高的1,2-和1,3-不对称诱导。确定了醛与混合的四烷基铅/ TiCl 4反应中烷基的转移顺序；我>Et.i-Pr⪢n-Bu。
• Highly Diastereoselective 1,2-Asymmetric Addition of Dialkylzincs to Chiral 2-Phenylpropanal Catalyzed by Amino Alcohol
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2129

  日期：1990.7

  Diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to 2-phenylpropanal using amino alcohol as catalyst afforded erythro alcohols (Cram-selectivity) in high diastereomeric excess (up to 88% d.e.).

  使用氨基醇作为催化剂，将二烷基锌试剂对2-苯基丙醛进行非对映选择性加成，得到了高度非对映异构超量的赤式醇（Cram选择性），其非对映异构体过量可达88%。
• Asymmetric synthesis of alcohols with two chiral centres from a racemic aldehyde by the selective addition of dialkylzinc reagents using (1S,2R)-(–)-N,N-dibutylnorephedrine and (S)-(+)-diphenyl-(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol as chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1039/c39900000709

  日期：——

  Optically active alcohols with two chiral centres were obtained in up to 93% enantiomeric excess by the selective addition of dialkylzinc reagents to the racemic aldehyde, 2-phenylpropanal, using the title compounds as chiral catalysts.

  通过使用标题化合物作为手性催化剂，将二烷基锌试剂选择性地添加到外消旋醛2-苯基丙醛中，可以得到最多具有93％对映体过量的具有两个手性中心的旋光醇。
• [1,2]-Wittig rearrangement of enantio-defined α-alkoxyalkyllithiums: Structural requirement and steric course at the Li-bearing terminus.
  作者：Katsuhiko Tomooka、Tatsuya Igarashi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90447-8

  日期：1994.1

  The [1,2]-Wittig rearrangements of enantio-defined α-benzyloxypropyllithium and its (R)-α-methylbenzyloxy analogs, generated from the enantio-enriched stannanes via Sn / Li exchange, are shown to proceed predominantly with inversion of configuration at the Li-bearing terminus and retention of configuration at the migrating center, and exhibit a significant level of mutual enantiomer recognition in

  对映体定义的α-苄氧基丙基锂及其（R）-α-甲基苄氧基类似物的[1,2] -Wittig重排是通过Sn / Li交换从对映体富集的锡烷生成的，主要发生于构型反转。含锂的末端和构型在迁移中心的保留，并且在自由基重组过程中表现出显着水平的对映异构体相互识别。
• Complete Regio- and Stereoselectivity Control in the Halohydroxylation of Non-activated Allenes Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.200900448

  日期：2009.4.14

  regioselectivity and stereoselectivity of the halohydroxylation of non‐activated allenes are controlled by a remote sulfinyl group through anchimeric assistance (see scheme). The resulting halohydrines are excellent chiral targets for the preparation of optically pure propargylic alcohols and Baylis–Hillman‐type products.

  没有任何障碍是太高的：未活化的烯的卤羟基化的区域选择性和立体选择性是由远端亚磺酰基通过嵌合助剂控制的（参见方案）。由此产生的卤代醇是制备光学纯的炔丙醇和Baylis–Hillman型产品的极好手性靶标。