Methyl dihydrojasmonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl dihydrojasmonate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KVWWIYGFBYDJQC-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl dihydrojasmonate 、 sodium sulfate 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-9,10-dihydro-7-iso-jasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (+)-(1R)

  摘要：

  一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸或甲基3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯的方法，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在。该方法包括以下步骤：（a）在适当的溶剂中，在催化氢化剂的存在下，催化氢化具有如下式（I）的化合物，其中M是氢原子、碱金属或碱土金属原子，或基团NR.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，所述催化剂由含有2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基（BINAP）基团或1,2-双(2,5-二烷基膦烷基)苯基（DuPHOS）基团的手性配体的Ru（II）配合物组成，其中烷基是C.sub.2或C.sub.3基团，以得到具有如下式（II）的化合物，其中M具有上述给定的含义，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在；（b）如有必要，按照已知的方法，使式（II）的化合物酸化，其中M是碱金属或碱土金属原子，或基团N.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，以得到（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸；以及（c）如有必要，在适当条件下对所得的（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯化，形成甲基（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯。

  公开号：

  US05728866A1

文献信息

• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。
• Structural Requirements of Jasmonates and Mimics for Nicotine Induction inNicotiana sylvestris
  作者：Zong-Ping Zhang、Thomas Krumm、Ian T. Baldwin

  DOI：10.1023/a:1022515127437

  日期：1997.12
• Process for the preparation of (+)-(1R)
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05728866A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A method for preparing 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid or methyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof. The method includes the steps of (a) catalytically hydrogenating a compound of the formula (I), ##STR1## wherein M is a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR.sub.4, where R is a hydrogen or a lower alkyl radical, in a suitable solvent and in the presence of a catalyst consisting of an Ru(II) complex comprising chiral ligands that contain a 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl (BINAP) radical or a 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano)benzyl (DuPHOS) radical, wherein the alkyl is a C.sub.2 or C.sub.3 radical, to give a compound of formula (II), ##STR2## wherein M has the meaning given above, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof; (b) if required, acidifying, in a per se known manner, the compound of formula (II), wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group N.sub.4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, to give (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid; and (c) if required, esterifying the resulting (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid under suitable conditions to form methyl (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate.

  一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸或甲基3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯的方法，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在。该方法包括以下步骤：（a）在适当的溶剂中，在催化氢化剂的存在下，催化氢化具有如下式（I）的化合物，其中M是氢原子、碱金属或碱土金属原子，或基团NR.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，所述催化剂由含有2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基（BINAP）基团或1,2-双(2,5-二烷基膦烷基)苯基（DuPHOS）基团的手性配体的Ru（II）配合物组成，其中烷基是C.sub.2或C.sub.3基团，以得到具有如下式（II）的化合物，其中M具有上述给定的含义，基本上以其（+）-（1R）-顺式异构体的形式存在；（b）如有必要，按照已知的方法，使式（II）的化合物酸化，其中M是碱金属或碱土金属原子，或基团N.sub.4，其中R是氢或较低烷基基团，以得到（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸；以及（c）如有必要，在适当条件下对所得的（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯化，形成甲基（+）-（1R）-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯。