Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 135263-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-3-formyl8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo [4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylic acid-benzhydryl ester；diphenylmethyl (6R,7R)-7-(1-tert-butoxyformamido)-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-formyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135263-64-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 494.568
• InChiKey: LABQCBTYJDRQKO-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 1,2-乙二硫醇 生成 benzhydryl (6R,7R)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R-trans)-3-(hydroxymethyl)-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 以8.59 g (57.4%)的产率得到Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中 R.sup.1 是从羧酸、氢或氨基保护基衍生的酰基；R.sup.2 是氢、羟基、较低烷基-Q.sub.p-、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基-Q.sub.p-、芳基-Q.sub.p-、芳氧基、芳基烷氧基或杂环环，其中较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未取代或取代至少一个羧基、氨基、硝基、氧代、环烷基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、--CONR.sup.4R.sup.5、--N(R.sup.5)COOR.sup.9、R.sup.5CO--、R.sup.5OCO--或R.sup.5COO--中选择的至少一个基团；其中 R.sup.4 是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.9 是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；Q 是--CO--或--SO.sub.2--；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；p 为 0 或 1；以及这些化合物的易水解酯、药用上可接受的盐以及公式 I 中的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱生物有作用。

  公开号：

  US05523400A1

文献信息

• Process for producing cephalosporin derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06384214B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of cephalosporin derivatives of the formula by converting a phosphonium salt into the corresponding ylide and reacting same with an aldehyde wherein R1 and R2 are as above.

  本发明涉及一种新颖的制备头孢菌素衍生物的工艺，通过将磷酸铵盐转化为相应的叶烯，并将其与醛反应，其中R1和R2如上所述。
• New process for the manufacture of cephalosporin derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1067131B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• ——
  作者：NAGANO KEHNSE、 MURAKAMI YUKIYASU、 XARA RYUITIRO、 NAKANO KODZI、 KODA AKIO、+

  DOI：——

  日期：——
• US5631366A
  申请人：——

  公开号：US5631366A

  公开（公告）日：1997-05-20