(S)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-octanol | 147974-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-octanol
• 英文别名: tert-butyl (S)-(8-hydroxyoctan-4-yl)carbamate；tert-butyl N-[(4S)-8-hydroxyoctan-4-yl]carbamate
• CAS: 147974-33-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: FQKAKEWTGHOOML-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-octanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪亚胺的对映体选择性铑催化的烯丙基化：手性C-脂族均烯丙基胺的合成。

  摘要：

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02069
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-<1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propylpentyl>acetamide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DISPIROPYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sugimoto Yuuichi

  公开号：US20120264738A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound that inhibits interaction between murine double minute 2 (Mdm2) protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity is provided. The present invention provides a dispiropyrrolidine derivative represented by the following formula (1), which has various substituents, inhibits interaction between Mdm2 protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity, wherein R 1 , R 2 , R 3 , ring A, and ring B in formula (1) respectively have the same meanings as defined in the specification.

  提供了一种抑制小鼠双分子2（Mdm2）蛋白与p53蛋白相互作用并具有抗肿瘤活性的化合物。本发明提供了以下式（1）所代表的二螺环吡咯烷衍生物，其具有各种取代基，抑制Mdm2蛋白与p53蛋白之间的相互作用并具有抗肿瘤活性，其中式（1）中的R1、R2、R3、环A和环B分别具有规范中定义的相同含义。
• Synthesis of optically active heterocyclic compounds via deracemization of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing a long aliphatic chain by a combination of enzymatic hydrolysis with Mitsunobu inversion
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Kazumasa Usuda、Hirokazu Okabe、Manabu Hashimoto、Yasutaka Shimada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.023

  日期：2013.2

  We have succeeded in accomplishing the deracemization of (+/-)-2-acetoxydecyl and (+/-)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylates, which have a long substituent, via an enzyme-mediated enantioselective hydrolysis with a Mitsunobu inversion using polymer-supported triphenylphosphine to afford the corresponding (S)-enantiomer. Enantiomerically pure (S)- and (R)-gamma-dodecalactones, a fruit flavor, were synthesized from (S)-2-acetoxydecyl tosylate as the mutual starting material. The poisonous alkaloid (S)-coniine was also synthesized using enantiomerically pure allyl amine as the key intermediate derived from (S)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178
  作者：Enders, Dieter、Tiebes, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。