(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzene | 20919-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-vinyl-buta-1,3-dien；8,8-Divinyl-styrol；Divinylstyrene；2-ethenylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 20919-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: QSOMQGJOPSLUAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.2 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.949 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzene 在 正丁基锂 、 1,2-二溴苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烯透射性Diels-Alder序列与苯并nes

  摘要：

  Diene透射Diels–Alder（DTDA）序列是生成稠合双环系统的极其强大的过程。尽管如此，以前仅部署了稳定的双亲物。在本文中，我们在第一项研究中报道了带有各种取代的[3]树枝状烯基的DTDA序列，以将芳烃作为亲双烯体进行部署。我们证明了与药物化学相关的复杂的，含芳香环的多环系统的一瓶式生成。这些合成操作为无环1,3-丁二烯与芳烃的分子间Diels-Alder反应提供了许多成功的实例，否则这些挑战极少被报道，并且它们之间的Diels-Alder反应是由于树枝状二烯的高反应性而得以实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02807
• 作为产物：
  描述：

  1,3-戊二烯,5-溴- 在 indium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tetracycline analogues with a selective inhibitory effect on HIF-1α

  摘要：

  作为发现新型转录因子抑制剂计划的一部分，筛选了一个包含40个四环素类似物的库，以鉴定潜在的HIF-1抑制剂。发现了两种具有显著HIF-1调节特性的新型类似物（5b和5c）。这些分子具有良好的细胞渗透特性，并在U251细胞中显著下调VEGF的表达。

  DOI：

  10.1039/c4md00111g

文献信息

• A general synthesis of dendralenes
  作者：Josemon George、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c9sc03976g

  日期：——

  The first general synthetic approach to substituted [3]- and higher dendralenes is reported. Fifty-one mono- through to penta-substituted dendralenes carrying alkyl-, cycloalkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aryl- and heteroaryl-substitutents are accessed, and the first (E)/(Z)-stereoselective syntheses of dendralenes are reported (twenty-eight examples). The approach involves twofold Pd(0)-catalyzed Negishi

  报道了取代[3]-和更高的dendralenes的第一种通用合成方法。获得了 51 个单至五取代的带有烷基-、环烷基-、烯基-、炔基-、芳基-和杂芳基-取代基的树烯，并报道了第一个 (E)/(Z)-树烯的立体选择性合成（二十八个例子）。该方法涉及 1,1-二溴烯烃与烯基锌试剂的双重 Pd(0) 催化 Negishi 偶联，并在两个 C(sp2)-C( sp2) 键形成步骤。新型碳氢化合物在快速产生结构复杂性方面的价值通过它们在前所未有的二烯和三烯传输的周环反应序列中的部署得到证明。
• A consecutive Diels–Alder approach toward a Tet repressor directed combinatorial library
  作者：Christian Kormann、Frank W. Heinemann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.092

  日期：2006.7

  generated by solution phase parallel synthesis applying a consecutive Diels–Alder strategy. Chemical methodology suitable for three-dimensional solution phase parallel synthesis was developed that enabled us to generate a collection of potential TetR inducers. The synthesis was built on cross-conjugated trienes as central building blocks facilitating two consecutive cycloaddition processes with different

  通过使用连续的Diels-Alder策略进行溶液相平行合成，生成了180个四环素类似物的组合库。开发了适用于三维溶液相平行合成的化学方法，使我们能够生成潜在的TetR诱导剂的集合。合成建立在交叉共轭三烯上，作为中心结构单元，可促进两个连续的具有不同的亲二烯体的环加成过程。在顺序暴露于萘醌和马来酰亚胺衍生物后，可以设想生成结合了多样性元素R 1 -R 5的2型碳环骨架。
• Diene-Transmissive Enantioselective Diels–Alder Reactions and Sequences Involving Substituted Dendralenes
  作者：Josemon George、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02296

  日期：2019.11.15

  regio-, diastereo-, and enantioselective organocatalyzed Diels-Alder reactions with acrolein to form enantiomerically enriched cycloadducts. These monocycloadducts carry semicyclic dienes that undergo a second, substrate-controlled diastereoselective Diels-Alder reaction with a different dienophile to form 2-fold cycloadducts. Overall, annulated, functional group rich, chiral Δ1(9)-octalin building

  易于获得且稳定的取代的[3]树枝状烯醛与丙烯醛进行高度化学，区域，非对映和对映选择性的Diels-Alder反应，形成对映体富集的环加合物。这些单环加合物带有半环二烯，该半环二烯与不同的亲双烯体进行第二次底物控制的非对映选择性Diels-Alder反应，形成2倍环加合物。总体而言，可通过一锅操作获得大量功能化的环状，手性丰富的手性Δ1（9）-辛八烯结构单元，该操作显着扩展了二烯透射Diels-Alder序列的制备价值，因为它们提供的区域和立体化学产物与那些互补由母体产生的未取代的[3]二烯。
• Enantioselective oxa‐Diels–Alder Sequences of Dendralenes
  作者：Yi‐Min Fan、Li‐Juan Yu、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.202204872

  日期：2022.9.26

  A highly enantioselective synthesis of target-relevant oxabicyclic systems is reported. The synthesis involves a sequence of two formal oxa-Diels–Alder reactions between a wide variety of achiral dendralenes and a carbonyl dienophile, proceeding with the generation of two new rings, four new covalent bonds and up to four new stereocenters.

  据报道，目标相关的氧双环系统的高度对映选择性合成。该合成涉及多种非手性树枝烯和羰基亲二烯体之间的一系列正式的 oxa-Diels-Alder 反应，并生成两个新环、四个新共价键和多达四个新立体中心。
• A Rapid Aza-Bicycle Synthesis from Dendralenes and Imines
  作者：Yi-Min Fan、Josemon George、Jiao Yu J. Wang、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02890

  日期：2023.10.20

  The diene-transmissive 2-fold Diels–Alder sequence between carbon-based dienophiles and [3]dendralenes is becoming an established method for polycarbocycle synthesis. Here, we demonstrate for the first time that imines are competent participants in intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions with dendralenes. After a second Diels–Alder process with a carbadienophile, hexahydro- and octahydro-isoquinoline

  碳基亲二烯体和[3]树枝烯之间的二烯传递2倍Diels-Alder序列正在成为多碳环合成的既定方法。在这里，我们首次证明亚胺是与树枝烯进行分子间正式[4 + 2]环加成反应的有效参与者。在使用亲碳二烯体进行第二次狄尔斯-阿尔德过程后，形成六氢和八氢异喹啉结构。正式的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应需要路易斯酸促进，在优化条件下以高区域选择性和立体选择性进行。ωB97XD/Def2-TZVP//M06-2X/6-31+G(d,p) 计算揭示了正式氮杂双烯体环加成的逐步离子机制，并解释了非反应 C 的意外 Z → E烯烃异构化═第一个正式环加成中的C键。