10-(3-chloropropyl)-10H-phenoxazine | 92425-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-(3-chloropropyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-(3'-chloropropyl)phenoxazine；10-(3-chloropropyl)phenoxazine；10-(3-chloro-propyl)-10H-phenoxazine；10-(3'-chloropropyl) phenoxazine；10-<3-Chlorpropyl>-phenoxazin
• CAS: 92425-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: SYWYQEVHUFKXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-chloropropyl)-10H-phenoxazine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-[3-[(3S,5R)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]propyl]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  NB 06: From a simple lysosomotropic aSMase inhibitor to tools for elucidating the role of lysosomes in signaling apoptosis and LPS-induced inflammation

  摘要：

  Ceramide generation is involved in signal transduction of cellular stress response, in particular during stress-induced apoptosis in response to stimuli such as minimally modified Low-density lipoproteins, TNFalpha and exogenous C-6-ceramide. In this paper we describe 48 diverse synthetic products and evaluate their lysosomotropic and acid sphingomyelinase inhibiting activities in macrophages. A stimuli induced increase of C-16-ceramide in macrophages can be almost completely suppressed by representative compound NB 06 providing an effective protection of macrophages against apoptosis. Compounds like NB 06 thus offer highly interesting fields of application besides prevention of apoptosis of macrophages in atherosclerotic plaques in vessel walls. Most importantly, they can be used for blocking pH dependent lysosomal processes and enzymes in general as well as for analyzing lysosomal dependent cellular signaling. Modulation of gene expression of several prominent inflammatory messengers IL1B, IL6, IL23A, CCL4 and CCL20 further indicate potentially beneficial effects in the field of (systemic) infections involving bacterial endotoxins like LPS or infections with influenza A virus. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 10-(3-chloropropyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009

文献信息

• Method of reducing blood glucose
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05741791A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  The present invention relates to the use of compounds of the general formula ##STR1## for reducing blood glucose and/or inhibit the secretion, circulation or effect of insulin antagonizing peptides like CGRP or amylin. Hence the compound can be used in the treatment of insulin resistance related to NIDDM (non-insulin-dependent diabetes mellitus) or aging.

  本发明涉及使用一般式##STR1##的化合物来降低血糖和/或抑制胰岛素拮抗肽如CGRP或淀粉样蛋白的分泌、循环或作用。因此，该化合物可用于治疗与NIDDM（非胰岛素依赖型糖尿病）或衰老相关的胰岛素抵抗。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05595989A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新颖的N-取代的氮杂环羧酸及其酯，其中取代烷基链构成N-取代物的一部分或其盐，以及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在临床治疗疼痛、过敏性疼痛和/或炎症病况中的应用，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• N-substituted phenoxazines for treating multidrug resistant cancer cells
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US05371081A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Disclosed are compounds useful in potentiating the cytotoxic effect of chemotherapeutic agents, the compounds having the formula: ##STR1## and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R is --H or --[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A, a is 0-1 and b is 0-6 provided that a and b are not both zero; and A is selected from the group consisting of --NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and either or both of R.sub.1 and R.sub.2 are optionally substituted with --OH; ##STR2## wherein X and Y are independently alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and Z is --O--, --N(R.sub.3)--, or --CH(R.sub.4)--, wherein R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with a hydroxyl group; halide; and trihalomethyl.

  本发明涉及一些化合物，这些化合物的公式为： ##STR1##以及其药理学上可接受的盐，其中R为--H或--[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A，a为0-1，b为0-6，前提是a和b不同时为零；而且A选自以下组中的一种，该组包括--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2分别是具有1到4个碳原子的烷基，并且R.sub.1和R.sub.2中的任意一个或两个都可以选择性地被取代为--OH；##STR2##其中X和Y分别是具有1到4个碳原子的亚烷基，而Z是--O--，--N(R.sub.3)--或--CH(R.sub.4)--，其中R.sub.3和R.sub.4各自是氢或具有1到4个碳原子的烷基，该烷基可以选择性地被一个羟基取代；卤素；以及三卤甲基。
• [EN] NOVEL METHOD<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997022338A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) for reducing blood glucose and/or inhibit the secretion, circulation or effect of isulin antagonizing peptides like CGRP or amylin. Hence the compound can be used in the treatment of insulin resistance related to NIDDM (non-insulin-dependent diabetes mellitus) or aging.(FR) La présente invention se rapporte à l'utilisation de composés de la formule générale (I) pour réduire le taux de glycémie et/ou inhiber la sécrétion, la circulation ou l'effet de peptides antagonistes de l'insuline tels que CGRP ou l'amyline. Ce composé peut par conséquent être utilisé pour le traitement de l'insulinorésistance associée au diabète sucré non insulino-dépendant (NIDDM) ou au vieillissement.

  (中) 本发明涉及使用一般式（I）的化合物来降低血糖和/或抑制分泌、循环或作用于类胰岛素拮抗肽如CGRP或淀粉样蛋白。因此，该化合物可用于治疗与NIDDM（非胰岛素依赖性糖尿病）或衰老相关的胰岛素抵抗。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995018793A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof (I) in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.(FR) L'invention concerne de nouveaux acides carboxyliques azahétérocycliques substitués en N et leurs esters de la formule (I), dans laquelle une chaîne alkyle substitué fait partie intégrante du substituant en N ou de ses sels. L'invention concerne en outre des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement clinique d'états douloureux, des hyperalgésies et/ou des états inflammatoires, dans lesquels les fibres de type C ont un rôle déterminant en terme de pathophysiologie, dans la mesure où elles induisent la douleur ou l'inflammation neurogène.

  本发明涉及新型N-取代的杂环羧酸和其酯（I），其中取代烷基链形成N-取代物的一部分或其盐，以及制备它们的方法，包含它们的组合物，以及它们在临床治疗痛苦、高敏感和/或炎症病症中的使用，其中C纤维通过引起神经源性疼痛或炎症发挥病理生理学作用。