1-benzyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 65647-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；4-benzyl-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 65647-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SIBKUTVOUINYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,3-二氯喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylquinoxalin-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯通过 ipso-取代对 Quinoxalin-2(1H)-ones 进行 C-H 羟基化

  摘要：

  本手稿展示了一种使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）从 quinoxalin-2(1H)-one 合成 quinoxaline-2,3-dione 的便捷策略。该反应通过 TBN 介导的 quinoxalin-2(1H)-one 的 C-3 硝化进行，然后通过同位取代与水（水分）进行羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200425

文献信息

• Metal‐Free C3 Hydroxylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Sha Peng、Die Hu、Jia‐Li Hu、Ying‐Wu Lin、Shan‐Shan Tang、Hai‐Shan Tang、Jun‐Yi He、Zhong Cao、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.201901163

  日期：2019.12.17

  A practical protocol for the preparation of quinoxaline‐2,3(1H,4H)‐diones through direct C(sp2)−H hydroxylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones in recyclable DL‐α‐Tocopherol methoxypolyethylene glycol succinate solution (2 wt% in water) (TPGS‐750‐M/H2O) was developed. The target products were exclusively generated and could be collected through extraction and recrystallization.

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。
• 一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113861121A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。
• Visible-Light-Induced Recyclable g-C3N4 Catalyzed C–H Hydroxylation of Quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Qi-Xin Xie、Yi-Dan Chen、Jia-Yi Zhou

  DOI：10.1055/a-1899-5409

  日期：2023.2

  A visible-light-promoted hydroxylation of quinoxalin-2(1H)-ones using recyclable graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst has been developed. This protocol enables the selective synthesis of various hydroxyl-containing quinoxalin-2(1H)-ones in good to excellent yields under an ambient air atmosphere. Importantly, this heterogeneous catalyst can be used at least six times without significant loss of activity.

  摘要：本文报道了一种可回收的石墨烯碳氮化物（g-C3N4）作为异相光催化剂，促进喹诺啉-2（1H）-酮的可见光催化羟基化反应。该方法在常温常压空气下，能够高选择性地合成各种含羟基的喹诺啉-2（1H）-酮产物，产率良好至优良。重要的是，该异相催化剂可以重复使用至少六次而不会显著降低活性。
• Ionic liquid-catalysed regioselective oxygenation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under visible-light conditions
  作者：Gaurav Badhani、Valvi Mangesh Biramya、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d3nj04496c

  日期：——

  liquid-catalysed oxygenation of quinoxalin-2(1H)-one utilizing aerobic oxygen as a green oxidant under visible light conditions at room temperature has been described. Various N-1-alkyl and aryl-substituted quinoxalin-2(1H)-ones provided good yields of the desired products. The ionic-liquid tetramethylammonium hydroxide (TMAH) employed is readily available and promotes the oxygenation under additive

  描述了在室温可见光条件下利用有氧氧作为绿色氧化剂的离子液体催化的喹喔啉-2(1H)-酮氧化反应。各种N -1 -烷基和芳基取代的喹喔啉-2(1 H )-酮提供了良好收率的所需产物。所用的离子液体四甲基氢氧化铵（TMAH）很容易获得，并且在无添加剂和无碱条件下促进氧化。本程序说明了克级反应的适用性，并展示了目标产物随后转化为糖原磷酸化酶抑制剂。
• Imidazoquinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0344943A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  New imidazoquinoxaline compounds having the general formula wherein R³ is or CO₂R′ wherein R′ is C₃₋₇-cycloalkyl; R⁵ is methyl, which is substituted with hydrogen, alkoxycar­bonyl, heteroaryl, morpholino C₃₋₇-cycloalkyl, C₁₋₆-alkenyl, arylacyl, alkylacyl, alkoxyalkyl, alkoxy, phthalimidophenyl, aralkyl or aryl, all of which are substituted with hydrogen, halogen, C₁₋₆-alkyl, amino, azido, of C₁₋₆-alkoxy; and R₆ is H, C₁₋₆-alkyl, halogen, or CF₃. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparati­ons as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  通式如下的新咪唑喹喔啉化合物 其中 R³ 是 或 CO₂R′ 其中 R′是 C₃₋₇-环烷基； R⁵ 是甲基，它被氢、烷氧羰基、杂芳基、吗啉基 C₃₋₇-环烷基、C₁₋₆-烯基、芳基酰基、烷基酰基取代、烷氧基烷基、烷氧基、邻苯二甲酰亚胺基苯基、芳基或芳基，所有这些都被氢、卤素、C₁₋₆-烷基、氨基、叠氮、C₁₋₆-烷氧基取代； R₆ 是 H、C₁₋₆-烷基、卤素或 CF₃。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和改善哺乳动物大脑认知功能的精神药物制剂。