1-benzyl-3-morpholinoquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-morpholinoquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-morpholin-4-ylquinoxalin-2-one；1-benzyl-3-morpholin-4-ylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: PQBHBVHUBCHYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-morpholinoquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.cclet.2024.110038

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.110038

文献信息

• Metal-Free C(sp²)–H/N–H Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoxalinones with Aliphatic Amines under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Wei、Leilei Wang、Pengli Bao、Yun Shao、Huilan Yue、Daoshan Yang、Xiaobo Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03079

  日期：2018.11.16

  A novel and efficient visible-light-induced C(sp2)–H/N–H cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination with both primary and secondary aliphatic amines at room temperature in air is developed. This photocatalytic reaction allows the direct formation of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones via CDC-amination in the absence of any external oxidant added from outside. Preliminary mechanistic studies reveal that

  开发了一种新颖，有效的可见光诱导的C（sp 2）–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）胺，在空气中于室温下与伯胺和仲脂族胺共同作用。该光催化反应允许在没有从外部添加任何外部氧化剂的情况下通过CDC胺化直接形成3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一。初步的机理研究表明，目前的反应是通过一个基本过程进行的。
• 一种3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮化合物的光催化 制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109160903B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，尤其是一种基于光催化制备3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮化合物的方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为氢原子或任意取代的氟，氯，溴，碘、硝基、酯基、氰基、烷氧基，芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的R2为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、炔丙基、芳基、或氢原子，R3为任意取代的1‑12碳烷基、环烷基、苄基、烯丙基、炔丙基；R4为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、苄基、炔丙基，或氢原子。本发明采用可见光催化技术，反应条件温和，操作简单，能源清洁，工艺安全可靠，避免了金属试剂和强氧剂的使用，具有较强应用价值。
• Copper-catalysed oxidative amination of quinoxalin-2(1H)-ones with aliphatic amines
  作者：Yi Li、Ming Gao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c6ob01283c

  日期：——

  A novel, efficient and practical method for copper-catalysed oxidative C-3 amination of quinoxalin-2(1H)-ones with primary or secondary amines as the nitrogen sources has been developed. A wide variety of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones were prepared in up to 98% yield with good functional group tolerance for 24 examples. This synthetic strategy features atom economy, concise steps, easy operation, and

  已开发出一种新颖，有效，实用的方法，以伯胺或仲胺为氮源，对喹喔啉-2（1 H）-进行铜催化的C-3氧化胺化反应。对于24个实例，制备了多种3-氨基喹喔啉-2（1 H）-1，产率高达98％，具有良好的官能团耐受性。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• 一种3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的合成 方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105001169B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的合成方法，将喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物、有机胺和醋酸铜溶于二甲基亚砜中，在空气条件下，于95～110℃反应10～25小时后，经分离纯化，即得所述3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物，其中喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物、有机胺和醋酸铜的摩尔比为0.9～1.2:2.8～3.3:0.03～0.06，每毫摩尔喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物需2～3mL二甲基亚砜溶液，上述喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的结构通式如下：其中R1为氢、烷基、芳基、卤素或烷氧基，R2为氢、苄基、烷基或酯基。本发明的方法所用原料易得，反应条件温和，无需额外加入添加剂，催化剂投量低，收率高；底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。