5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphtoquinone | 90013-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 5-Methoxy-2,3-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 90013-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QEJJTFXMRMVFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphtoquinone 在 吡啶 、 aluminium(III) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209

文献信息

• Solvent, chelation and concentration effects on the benzannulation reaction of chromium carbene complexes and acetylenes
  作者：Kin Shing Chan、Glen A. Peterson、Timothy A. Brandvold、Katherine L. Faron、Cynthia A. Challener、Carol Hyldahl、William D. Wulff

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80037-2

  日期：1987.11

  in solvent or substituents on the acetylene. The reactions of aryl complexes with acetylenes are quite sensitive to the nature of the solvent and the acetylene. The highest selectivities and efficiencies for the benzannulated product from the reactions of aryl complexes are with solvents of low coordinating ability. Solvents with intermediate coordinating ability and small size give high selectivity

  一些铬卡宾络合物的（CO）的反应中5 CrC（OME）R（R = PH，Õ -OMePh，p -OMePh，ö -O-tBuPh，1-C 6 ħ 9，1-C 5 ħ 7 O）与各种乙炔（R'CCR检查2，R 1，R 2 = H，ME等，正镨，pH值，森达3）在低至高配位能力的溶剂中使用。简单的α，β-不饱和配合物的反应对苯环化产物的高选择性不受乙炔上溶剂或取代基变化的影响。芳基配合物与乙炔的反应对溶剂和乙炔的性质非常敏感。芳基配合物反应生成的苯甲环化产物的最高选择性和效率是配位能力低的溶剂。具有中等配位能力和小尺寸的溶剂对于与二取代的乙炔反应形成环丁烯酮具有很高的选择性。具有高配位能力的溶剂会产生最少的选择性反应，并产生大量的茚产物。一个o卡宾配合物的芳基取代基上的-甲氧基可在苯环化反应过程中螯合至金属中心，并且在乙腈中，改变产物分布，有利于环丁烯酮产物。（CO）取代的复合物的氨基，5 CrC（NME
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 7. Mitt. C-Methylierung von 1,4-Naphthochinonen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170706

  日期：——

  Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C‐Methylierung des chinoiden Systems von 1,4‐Naphthochinonen durch CH 3• unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhängig von den Substituenten in 2‐ bzw. 3‐Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH‐Funktion in 5‐Stellung.

  Fenton's 试剂对二甲基亚砜的作用导致1,4-萘醌的醌型系统在特别温和的条件下被CH 3 • 甲基化。产率取决于2-或3-位的取代基和5-位OH官能团的合适保护基。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 8. Mitt. Regioselektive radikalische C-Methylierung von Juglonmethylether
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170316

  日期：——
• Gunaherath, G.M. Kamal B.; Gunatilaka, A.A. Leslie; Thompson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 407 - 410
  作者：Gunaherath, G.M. Kamal B.、Gunatilaka, A.A. Leslie、Thompson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• WURM, G.;GERES, U., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 7, 606-609
  作者：WURM, G.、GERES, U.

  DOI：——

  日期：——