methyl hypobromite | 28078-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: methyl hypobromite
• 英文别名: methylhypobromide；Methoxybromide
• CAS: 28078-73-1
• 化学式: CH₃BrO
• 分子量: 110.938
• InChiKey: QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  75-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hypobromite 、 4-碘苯酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对三苯胺基空穴传输材料的性能及其在钙钛矿太阳能电池中的性能的影响†

  摘要：

  新系列的二乙炔三苯胺（DATPA）衍生物在对位具有五个不同的烷基链，MeO，EtO，n PrO，i合成并充分表征了PrO和BuO，并研究了它们在钙钛矿太阳能电池（PSC）中作为空穴传输材料的功能。研究了它们的热，光学和电化学性质，以及它们的分子堆积和电荷传输性质，以分析不同烷基链对太阳能电池参数的影响。较短的烷基链有助于更紧密的堆积结构，从而增强了空穴迁移率并减少了重组。这项工作表明具有甲氧基取代基（MeO）的分子表现出最佳的半导体性能，功率转换效率高达5.63％，开路电压（V oc）为0.83 V，光电流密度（J sc）为10.84毫安厘米-2钙钛矿太阳能电池的填充系数为62.3％。当用更长的烷基链取代基取代甲氧基而不改变能级时，电荷迁移率以及PCE降低（例如，BuO-DATPA为3.29％）。半导体分子的烷基链长在实现高性能钙钛矿太阳能电池中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7cp07682g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 溴 、 silver nitrate 作用下， 生成 methyl hypobromite
  参考文献：
  名称：

  Meinel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 231,238

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 methyl hypobromite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以20%的产率得到rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  Boron trifluoride promoted reaction of alkyl hypohalites with alkenes. A new synthesis of fluoro halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a011

文献信息

• Reaction of halogens with some α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Tom L. Carter、Daphne E. Gipe、Robert K. Gipe、Richard C. Green、John Hordeen、Terry D. Rempel、Dan H. Spaite、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92934-x

  日期：1981.1

  Mechanisms are proposed to account for evidence indicating that some simple α,β-unsaturated aldehydes and ketones do not react with halogens by the expected attack on the CC bond.

  提出了机制以解释表明某些简单的α，β-不饱和醛和酮不会因预期的对CC键的攻击而与卤素反应的证据。
• Borate promoted electrophilic additions of alkyl hypohalites
  作者：Gene E. Heasley、Michael Duke、Denton Hoyer、John Hunnicutt、Mason Lawrence、Martin J. Smolik、Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87132-4

  日期：1982.1

  Catalysis by trimethyl borate promotes a rapid ionic reaction of methyl hypobromite with alkenes and dienes in methylene chloride.

  硼酸三甲酯的催化作用促进次溴酸甲酯与二氯甲烷中的烯烃和二烯的快速离子反应。
• Reactions of carbamyl radicals: intramolecular hydrogen abstraction reactions
  作者：Patrick F. Dicks、Stephen A. Glover、André Goosen、Cedric W. McCleand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90030-4

  日期：1987.1

  to intramolecular hydrogen abstraction. Methyl N-(ω-phenylalkyl) carbanyl radicals and methyl N-pentylcarbamyi radicals readily abstract hydrogen through a six membered transition state or a seven membered transition state if the hydrogen is beniylic. The selectivities are interpreted in terms of the electrophilicity of the radical and the stereo-electronic requirements of hydrogen abstraction reactions

  ω-苯基烷基-N-甲基氨基甲酸烷基酯优先于分子内氢提取而进行分子间加成至3,3-二乙基丁-1-烯。甲基N-（ω-苯基烷基）碳氢基和甲基N-戊基氨基甲酸酯基很容易通过六元过渡态或七元过渡态提取氢（如果氢为苯甲酰基）。根据自由基的亲电性和氢提取反应的立体电子要求来解释选择性。
• AZT derivatives exhibiting spermicidal and anti-viral activity
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06482805B2

  公开（公告）日：2002-11-19

  Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.

  避孕组合物可以提供避孕活性以及抗病毒保护，其中包含一种嘧啶基核苷或核苷酸，具有杀精或固精活性。例如，活性成分包含一个胸腺嘧啶环（例如AZT），其具有5-卤素，6-烷氧基取代。通过为AZT衍生物的脱氧核糖环提供芳基磷酸酯取代，可以看到某些AZT衍生物的抗HIV活性的额外改善。
• Spermicidally active 5-halo-6-alkoxy-5,6-dihydro-2′,3′-dideoxy-uridines and their pharamaceutical compositions
  申请人：Wayne Hughes Institute

  公开号：US06191120B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.

  含有嘧啶基核苷或核苷酸的避孕组合物可以提供避孕作用和抗病毒保护作用，这些嘧啶基核苷或核苷酸具有杀精或使精子失活的活性。例如，活性成分包含一个胸腺嘧啶环（例如AZT），该环具有5-卤素，6-烷氧基取代。通过在AZT的脱氧核糖环上提供芳基磷酸酯取代，可以进一步提高某些AZT衍生物的抗HIV活性。