diethyl 2-<2-(p-bromophenoxy)ethyl>malonate | 90296-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-<2-(p-bromophenoxy)ethyl>malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-(4-bromophenoxy)ethyl)malonate；diethyl 2-[2-(4-bromophenoxy)ethyl]propanedioate
• CAS: 90296-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: FLWOFBBTNCQTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-<2-(p-bromophenoxy)ethyl>malonate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Bromophenoxy)-2-ethoxycarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)乙醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl 2-<2-(p-bromophenoxy)ethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774

文献信息

• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids
  作者：D. J. Abraham、P. E. Kennedy、A. S. Mehanna、D. C. Patwa、F. L. Williams

  DOI：10.1021/jm00374a006

  日期：1984.8

  small molecules, benzyloxy and phenoxy acids, as potent inhibitors of hemoglobin S (HbS) gelation. Structural modifications with a large number of each class confirm our earlier work that the highest activity is observed with compounds that contain dihalogenated aromatic rings with attached polar side chains. We have also found a halogenated aromatic malonic acid derivative to be quite active. Compounds

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。
• INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS THAT ACTIVATE AMPK
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130267493A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to indole and indazole compounds of Formula (I) that activate 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating or preventing diseases, conditions, or disorders ameliorated by activation of AMPK.

  本发明涉及激活5'-腺苷单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）的吲哚和吲唑化合物的化学式（I）。该发明还包括含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防通过激活AMPK改善的疾病、症状或疾病的方法。
• Indole and indazole compounds that activate AMPK
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08889730B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention relates to indole and indazole compounds of Formula (I) that activate 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating or preventing diseases, conditions, or disorders ameliorated by activation of AMPK.

  本发明涉及公式（I）的吲哚和吲唑化合物，其激活5'腺苷酸单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）。该发明还包括含有这些化合物的药物组合物以及通过激活AMPK治疗或预防疾病，病况或障碍的方法。
• Indole and Indazole Compounds that Activate AMPK
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160016940A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to indole and indazole compounds of Formula (I) that activate 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating or preventing diseases, conditions, or disorders ameliorated by activation of AMPK.

  本发明涉及式（I）的吲哚和吲唑化合物，其激活5′腺苷酸单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）。本发明还包括含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防通过激活AMPK改善的疾病、状况或障碍的方法。
• INDOLE COMPOUNDS THAT ACTIVATE AMPK
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2970177A1

  公开（公告）日：2016-01-20