ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate | 132667-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate
• 英文别名: 3-(5-methyl-2-furyl) propiolic acid ethyl ester；Ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 132667-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FHJZMUIIKGLHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate 、 钯 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (Z)-3-2[2-(5-methylfuryl)]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acid and their use

  摘要：

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般公式如下：##STR1##其中，当m=1时，Y=NH、O或S；当m=2时，Y=N；m=1或2；l=0或4；R=H、C.sub.1-4烷基、Cl、Br、CF.sub.3、CH.sub.2 OCOCH.sub.3或OCH.sub.2 -Ph；R.sub.1=H、碱金属或碱土金属，烯烃链的双键呈顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。

  公开号：

  US05039684A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)-2-丙炔酸 、 乙醇 、 盐酸 生成 ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 2, 115-117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• Phosphine-Catalyzed <i>Anti</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kazunori Nagao、Ayaka Yamazaki、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00390

  日期：2018.4.6

  Trialkylphosphine organocatalysts have enabled regioselective anti-hydroboration of internal, alkynes with pinacolborane reagents to provide (E)-disubstituted alkenylboronate compounds. The alkenyl-boronate can be used for derivatizations, such as protodeborylation, Suzuld-Miyaura coupling, conjugate reduction, and Diels-Alder reactions.
• US5039684A
  申请人：——

  公开号：US5039684A

  公开（公告）日：1991-08-13
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acid and their use
  申请人：Valeas S. p. A.

  公开号：US05039684A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula ##STR1## in which Y=NH, O or S when m=1; Y=N when m=2; m=1 or 2; l=0 or 4; R=H, C.sub.1-4 alkyl, Cl, Br, CF.sub.3, CH.sub.2 OCOCH.sub.3, or OCH.sub.2 -Ph; R.sub.1 =H, alkaline metal or alkaline earth metal, the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Such derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般公式如下：##STR1##其中，当m=1时，Y=NH、O或S；当m=2时，Y=N；m=1或2；l=0或4；R=H、C.sub.1-4烷基、Cl、Br、CF.sub.3、CH.sub.2 OCOCH.sub.3或OCH.sub.2 -Ph；R.sub.1=H、碱金属或碱土金属，烯烃链的双键呈顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。