1,3-bis(triflyloxy)propane | 63256-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(triflyloxy)propane
• 英文别名: 1,3-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)propane；1,3-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)propane；3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 63256-90-6
• 化学式: C₅H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 340.221
• InChiKey: AHFUZRLVMYKOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10 °C
• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 1,3-bis(triflyloxy)propane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以67%的产率得到1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-methoxypyridin-1-ium) bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,3-丙二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1,3-bis(triflyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.3]十一烷和双环[4.4.4]十四烷系列中的桥头二膦类化合物：合成，结构和性质

  摘要：

  通过1，k  + 2-二磷酸双环[ k]的反应制备几种丙二酮二phosph盐8 。l .0]链烷烃6与α，ω-链烷二醇双三氟甲磺酸酯[双（三氟甲磺酸盐）]；它们的性质在很大程度上取决于环的大小。1,6-二膦三环[4.4.4.0]十四烷双-三氟甲磺酸酯8d在酸性水溶液中稳定，并与亲核试剂[X = F –，MeO –，H –（来自BH 4 –）和R –（来自Grignard和烷基锂试剂）]，得到13–18的部分X–P–P +键合时，氢氧根离子可生成一氧化二膦12b，但即使这样仍可保留某些P-P键合。但是，1，5-二膦三环[3.3.3.0]十一烷双-三氟甲磺酸酯8a不可逆地水解，并且比其[4.4.4.0]水解快得多。1，6-二膦三环[4.4.3.0]十三烷双-三氟甲磺酸酯8c与NaBH 4反应，得到氢化物加合物15a，该氢化物被Bu n Li去质子化，得到1，6-二磷双环[4.4.3]十三烷9c。然而，制备1，6-二磷酸双环[4

  DOI：

  10.1039/a800595h

文献信息

• Amidine Dications: Isolation and [Fe]-Hydrogenase-Related Hydrogenation
  作者：Michael J. Corr、Kirsty F. Gibson、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja9035847

  日期：2009.7.8

  This commmunication demonstrates the preparation, isolation, and full characterization of superelectrophilic salts based on amidine dications in organic solvent, as their triflate salts. These dications are highly activated toward regiospecific reaction with hydrogen gas under mild conditions in the presence of a metal catalyst (Pd/C), mimicking the behavior of the natural substrate, N5,N10-methen

  本次交流展示了基于脒在有机溶剂中的 dications 的超亲电盐作为三氟甲磺酸盐的制备、分离和完整表征。在金属催化剂 (Pd/C) 存在下，在温和条件下，这些标记高度活化，可与氢气发生区域特异性反应，模拟天然底物 N5,N10-亚甲基四氢甲蝶呤在无铁硫簇中的行为。 Fe]-氢化酶。
• Amidine Dications as Superelectrophiles
  作者：Michael J. Corr、Mark D. Roydhouse、Kirsty F. Gibson、Sheng-ze Zhou、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja908191k

  日期：2009.12.16

  2-Dimethylalkylammonium pyridinium and 2-dimethylalkylammonium pyrimidinium ditriflate salts are very powerful methylating agents toward phosphorus (triphenylphosphine) and nitrogen (triethylamine) nucleophiles. In competition experiments with triethylamine as nucleophile, these N-methyl disalts are more reactive methylating agents than dimethyl sulfate. Reaction of the pyridinium dications with water as an oxygen nucleophile

  2-二甲基烷基吡啶鎓和2-二甲基烷基嘧啶鎓二氟甲磺酸盐是对磷（三苯基膦）和氮（三乙胺）亲核试剂非常有效的甲基化剂。在三乙胺作为亲核试剂的竞争实验中，这些 N-甲基二盐是比硫酸二甲酯更具反应性的甲基化剂。吡啶鎓离子与作为氧亲核试剂的水的反应导致杂芳环的 2 位受到攻击和铵基团的置换；2-羟基吡啶鎓化合物首先形成，很容易转化为2-吡啶酮。扩大反应范围，三阳离子 2，
• 一种奈必洛尔中间体的制备方法、用于制备该 奈必洛尔中间体的中间体及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN108997297B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种奈必洛尔中间体式II的α‑卤代酮的制备方法，以及一种用于制备该α‑卤代酮的中间体化合物I，及该中间体化合物I的制备方法。本发明以色满酸为原料，和双卤代物或者双磺酸酯反应，得到双色满酸酯I。继而在有机锂作用下，和二卤代甲烷反应，得到奈必洛尔中间体α‑卤代酮II。本发明克服了生产α‑卤代酮的中间体成本高，纯度低的缺点。并且具有操作简单，对环境友好，便于工业化生产等优点。
• A One-Pot Preparation of 1,3-Disubstituted Azetidines
  作者：Michael C. Hillier、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/jo061147x

  日期：2006.9.1

  A straightforward synthesis of 1,3-disubstituted azetidines has been accomplished via the alkylation of a primary amine with the bis-triflate of a 2-substituted-1,3-propanediol species. This transformation is carried out in one reaction vessel, and elimination of the alkylating reagent is generally not a major byproduct. The scope of this methodology has been investigated using a variety 2-substituted-1

  通过伯胺与2-取代的1，3-丙二醇的双三氟甲磺酸酯的烷基化，已经完成了1，3-二取代的氮杂环丁烷的直接合成。该转化是在一个反应​​容器中进行的，烷基化试剂的消除通常不是主要的副产物。已经使用各种2-取代的1,3-丙二醇和胺亲核试剂研究了该方法的范围。
• Diquat Derivatives: Highly Active, Two-Dimensional Nonlinear Optical Chromophores with Potential Redox Switchability
  作者：Benjamin J. Coe、John Fielden、Simon P. Foxon、James A. Harris、Madeleine Helliwell、Bruce S. Brunschwig、Inge Asselberghs、Koen Clays、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1021/ja103289a

  日期：2010.8.4

  optical (NLO) responses with reversible redox chemistry. The chromophores have been characterized as their PF(6)(-) salts by using various techniques including electronic absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. Their visible absorption spectra are dominated by intense pi --> pi* intramolecular charge-transfer (ICT) bands, and all show two reversible diquat-based reductions. First hyperpolarizabilities

  在本文中，我们详细研究了双季铵化 2,2'-联吡啶 (diquat) 衍生物的构效关系。已经合成了 16 种新的发色团，在氨基电子供体取代基、π 共轭桥和烷基双季铵化单元中发生了变化。我们的目标是将非常大的二维 (2D) 二次非线性光学 (NLO) 响应与可逆氧化还原化学结合起来。通过使用各种技术，包括电子吸收光谱和循环伏安法，生色团已被表征为它们的 PF(6)(-) 盐。它们的可见吸收光谱以强烈的 pi --> pi* 分子内电荷转移 (ICT) 带为主，并且都显示出两种基于敌草快的可逆还原。通过使用 800 nm 激光的超瑞利散射测量了第一超极化率 beta，ICT 波段的斯塔克光谱提供了估计的静态第一超极化率 beta(0)。直接和间接导出的 beta 值很大，并且随着 pi 共轭程度和电子供体强度的增加而增加。扩展季铵化烷基链接总是会增加 ICT 能量并降低敌草快减少的 E(1/2)