sodium 3-cyanopropionate | 16051-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium 3-cyanopropionate
• 英文别名: 3-cyano-propionic acid ; sodium-salt；3-Cyan-propionsaeure; Natrium-Salz；sodium β-cyanopropionate；3-cyanopropanoic acid sodium salt；sodium salt of 3-cyanopropanoic acid；Sodium;3-cyanopropanoate
• CAS: 16051-59-5
• 化学式: C₄H₄NO₂*Na
• 分子量: 121.071
• InChiKey: OZPKVQBFNMCVAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-cyanopropionate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-cyanopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-methoxybutadiene with enols and phenols. A novel Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a045
• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 在 2HO^(1-)*0.04NO₃^(1-)*0.14CO₃^(2-)*0.64Ni⁽²⁺⁾*0.36Al⁽³⁺⁾*0.02O₄W^(2-) 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到sodium 3-cyanopropionate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非均相催化氧化脱羧的生物基腈

  摘要：

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402801

文献信息

• Decarboxylation of a Wide Range of Amino Acids with Electrogenerated Hypobromite
  作者：Roman Matthessen、Laurens Claes、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejoc.201403112

  日期：2014.10

  Bromide-assisted electrochemical decarboxylation efficiently produces valuable nitriles in high yields from a wide range of naturally occurring amino acids in a single step. Bromide salts are used as both redox mediators and supporting electrolytes in a simple one-compartment setup. As demonstrated for lysine, the selectivity of the decarboxylation can be tuned towards nitriles, amines or amides.

  溴化物辅助的电化学脱羧作用可在一个步骤中从各种天然氨基酸中以高产率有效地产生有价值的腈。溴化物盐在简单的单室设置中用作氧化还原介质和支持电解质。正如赖氨酸所证明的那样，脱羧的选择性可以针对腈、胺或酰胺进行调整。
• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative decarboxylation of amino acids: a green, zero-waste route to biobased nitriles
  作者：Laurens Claes、Jasper Verduyckt、Ivo Stassen、Bert Lagrain、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c5cc00181a

  日期：——

  Oxidative decarboxylation of amino acids into nitriles was performed using molecular oxygen as terminal oxidant and a heterogeneous ruthenium hydroxide-based catalyst. A range of amino acids was oxidized in very good yield, using water as the solvent.

  使用分子氧作为末端氧化剂和多相氢氧化钌基催化剂，将氨基酸氧化脱羧成腈。使用水作为溶剂，可以非常好的收率氧化多种氨基酸。
• Tan-1057 derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06617332B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  The invention relates to novel natural product derivatives of the formula (I), to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment of disorders in humans or animals: in which R1, D, X, Y and Z are defined as in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的新型天然产物衍生物，以及其制备过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用：其中R1、D、X、Y和Z的定义如权利要求1中所述。
• Bio-Based Nitriles from the Heterogeneously Catalyzed Oxidative Decarboxylation of Amino Acids
  作者：Laurens Claes、Roman Matthessen、Ine Rombouts、Ivo Stassen、Trees De Baerdemaeker、Diederik Depla、Jan A. Delcour、Bert Lagrain、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cssc.201402801

  日期：2015.1

  The oxidative decarboxylation of amino acids to nitriles was achieved in aqueous solution by in situ halide oxidation using catalytic amounts of tungstate exchanged on a [Ni,Al] layered double hydroxide (LDH), NH4Br, and H2O2 as the terminal oxidant. Both halide oxidation and oxidative decarboxylation were facilitated by proximity effects between the reactants and the LDH catalyst. A wide range of

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。
• Reaction of 2-methoxybutadiene with enols and phenols. A novel Claisen rearrangement
  作者：L. J. Dobly、Carl A. Elliger、S. Esfandiari、K. S. Marshall

  DOI：10.1021/jo01276a045

  日期：1968.12