5-(2,5-二甲氧基苄基)-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮 | 243654-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2,5-二甲氧基苄基)-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxybenzyl)-3-cyano-4-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 243654-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: CLGHTEWDBJOYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-二甲氧基苄基)-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 吡曲克辛
  参考文献：
  名称：

  piritrexim的另一种合成方法，它是人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂

  摘要：

  概述了亲脂性抗叶酸派瑞特新（1）的另一种合成方法。从酮2开始，用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理，得到β-氯巴豆醛3 E / Z，在氢化钠存在下与氰基乙酰胺（6）反应生成3-氰基-2-吡啶酮衍生物7。用亚硫酰氯氯化7，然后与胍反应（9），得到派立特辛（1）。β-氯丁烯醛3 E / Z与2,4,6-三氨基嘧啶（4）的反应生成异-piritrexim（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360321
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,5-dimethoxybenzyl)crotonaldehyde 、 氰乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-(2,5-二甲氧基苄基)-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  piritrexim的另一种合成方法，它是人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂

  摘要：

  概述了亲脂性抗叶酸派瑞特新（1）的另一种合成方法。从酮2开始，用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理，得到β-氯巴豆醛3 E / Z，在氢化钠存在下与氰基乙酰胺（6）反应生成3-氰基-2-吡啶酮衍生物7。用亚硫酰氯氯化7，然后与胍反应（9），得到派立特辛（1）。β-氯丁烯醛3 E / Z与2,4,6-三氨基嘧啶（4）的反应生成异-piritrexim（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360321