methyl 2-oxononanoate | 56275-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxononanoate
• 英文别名: Nonanoic acid, 2-oxo-, methyl ester
• CAS: 56275-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HUSBNWDARRYDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxononanoate 在 二乙胺基三氟化硫 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-difluorononanamide
  参考文献：
  名称：

  Fatty acids containing photoactivable carbene precursors. Synthesis and photochemical properties of 3,3-bis(1,1-difluorohexyl)diazirine and 3-(1,1-difluorooctyl)-3H-diazirine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a034
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基丙烯酸 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• An efficient and versatile method for the preparation of α-keto acid derivatives from terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Wei-Chih Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01638-x

  日期：1995.10

  Ozonolysis of terminal alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH affords α-substituted acroleins, which can be converted to α-keto acid derivatives in three steps, under very mild reaction conditions.

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• A study on the mechanism and scope of the radical-mediated oxidation of arylacetoacetates
  作者：Mercè Tona、Marisa Guardiola、Lluis Fajarí、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00576-t

  日期：1995.1

  Arylacetoacetate 1a undergoes an oxidative degradation in the presence of K(t)BuO, THF, catalytic I-2 and O-2, to give keto ester 4 as major compound. Hydrolysis and decarboxylation of this intermediate led to the corresponding arylcarboxylic acid 3a in satisfactory overall yields. By experiments conducted in the presence of O-18(2), incorporation of atmosphere oxygen into the benzylic position of 4 was evidenced. Furthermore, spin-trap experiments showed that benzyl radical 7 was generated in the reaction medium, which supports its role as intermediate in the pathway leading to the observed oxidation products. A plausible mechanism for this process is presented. On the other hand, appropriate conditions for achieving the alkylation of these arylacetoacetates with no concomitant formation of oxidation side-products are reported. Finally, arylacetates suffer also this degradative oxidation process leading to the corresponding arylcarboxylic acids without isolation of the intermediate keto ester derivative.
• 3-Metallierte Enamine; VIII¹. Alkylierung von deprotoniertem 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-2-butensäure-methylester; eine einfache Methode zur Homologisierung von 2-Oxobutansäure-estern
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Herbert Simon

  DOI：10.1055/s-1983-30223

  日期：——
• AHLBRECHT, H.;SIMON, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 58-60
  作者：AHLBRECHT, H.、SIMON, H.

  DOI：——

  日期：——