(+)-17β-hydroxyeburnamonine | 1202363-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-17β-hydroxyeburnamonine
• 英文别名: (15S,16R,19R)-15-ethyl-16-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 1202363-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: QQRAXYBEAFXONH-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17β-hydroxyeburnamonine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(-)-eburnamaline
  参考文献：
  名称：

  Leuconicines A-G和（ - ） - Eburnamaline的，生物活性Strychnan和Eburnan生物碱Leuconotis

  摘要：

  所述的七个新吲哚生物碱马钱子类型，leuconicines A-G（1 - 7），以及一个新eburnan生物碱，（ - ） - eburnamaline（8），从两个马来亚干树皮提取物中分离Leuconotis物种。这些生物碱的结构是通过NMR和MS分析确定的，对于8种生物碱，也可以通过部分合成来确定。生物碱1 - 5在耐长春新碱的KB细胞反转多药耐药性。

  DOI：

  10.1021/np900576b
• 作为产物：
  描述：

  象牙酮宁 在 lithium diisopropyl amide 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到(+)-17β-hydroxyeburnamonine
  参考文献：
  名称：

  Leuconicines A-G和（ - ） - Eburnamaline的，生物活性Strychnan和Eburnan生物碱Leuconotis

  摘要：

  所述的七个新吲哚生物碱马钱子类型，leuconicines A-G（1 - 7），以及一个新eburnan生物碱，（ - ） - eburnamaline（8），从两个马来亚干树皮提取物中分离Leuconotis物种。这些生物碱的结构是通过NMR和MS分析确定的，对于8种生物碱，也可以通过部分合成来确定。生物碱1 - 5在耐长春新碱的KB细胞反转多药耐药性。

  DOI：

  10.1021/np900576b

文献信息

• Leuconicines A−G and (−)-Eburnamaline, Biologically Active Strychnan and Eburnan Alkaloids from <i>Leuconotis</i>
  作者：Chew-Yan Gan、Yun-Yee Low、Tadahiro Etoh、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/np900576b

  日期：2009.12.28

  Seven new indole alkaloids of the Strychnos type, leuconicines A−G (1−7), and a new eburnan alkaloid, (−)-eburnamaline (8), were isolated from the stem-bark extract of two Malayan Leuconotis species. The structures of these alkaloids were established using NMR and MS analysis and in the case of 8 also by partial synthesis. Alkaloids 1−5 reversed multidrug resistance in vincristine-resistant KB cells

  所述的七个新吲哚生物碱马钱子类型，leuconicines A-G（1 - 7），以及一个新eburnan生物碱，（ - ） - eburnamaline（8），从两个马来亚干树皮提取物中分离Leuconotis物种。这些生物碱的结构是通过NMR和MS分析确定的，对于8种生物碱，也可以通过部分合成来确定。生物碱1 - 5在耐长春新碱的KB细胞反转多药耐药性。