2,3,4,6-trimethylacetyl-D-mannose | 367523-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-trimethylacetyl-D-mannose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 367523-78-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: JYGDPQMHICAXOT-LPNAZMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-trimethylacetyl-D-mannose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 L-古洛糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  稀有 l-糖内酯的简单通用合成

  摘要：

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977451
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose pentapivaloate 在 羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3,4,6-trimethylacetyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  稀有 l-糖内酯的简单通用合成

  摘要：

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977451

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Nitrones from Nitro Compounds
  作者：Valérie Gautheron-Chapoulaud、Shashi U. Pandya、Pascale Cividino、Géraldine Masson、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-16042

  日期：——

  The zinc-mediated reduction of nitroalkanes and nitroarenes in the presence of aldehydes is an efficient method to synthesize a wide range of nitrones. This method is mild enough to accommodate a variety of functional groups. It is particularly useful when the intermediate hydroxylamines are unstable and/or water-soluble. We used it to prepare several aromatic, aliphatic and highly functionalized sugar-derived nitrones.

  在醛的存在下，锌介导的硝基烷烃和硝基芳烃的还原是一种高效合成多种硝酮的方法。该方法足够温和，能适应各种官能团。当中间体羟胺不稳定和/或水溶性时，这种方法尤为有用。我们利用它制备了多种芳香族、脂肪族和高功能化的糖衍生物硝酮。
• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。
• Selective cleavage of sugar anomeric O-acyl groups using FeCl3·6H2O
  作者：Guohua Wei、Lei Zhang、Chao Cai、Shuihong Cheng、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.035

  日期：2008.9

  A convenient method has been developed for regioselective anomeric deacylation of carbohydrate derivatives using FeCl3 center dot 6H(2)O in CH3CN. Operational simplicity, economic consideration, high yield, and low toxicity are key features associated with this protocol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1404691B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US6831164B2
  申请人：——

  公开号：US6831164B2

  公开（公告）日：2004-12-14