3-anilino-4-nitrocoumarin | 50527-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-anilino-4-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-nitro-4-phenylamino-2H-chromen-2-one；3-nitro-4-phenylaminochromen-2-one；4-anilino-3-nitro-chromen-2-one；Coumarin, 4-anilino-3-nitro-；4-anilino-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 50527-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00419417
• 分子量: 282.255
• InChiKey: PUDUMDVYKGGXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-4-nitrocoumarin 在 sodium disulfite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-4-phenylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  杂环生物抗氧化剂。3.取代基对亚硫酸氢钠还原3-硝基-4-杂取代香豆素的结果的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529367
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-anilino-4-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Could X-Ray Analysis Explain for the Differing Antimicrobial and Antioxidant Activity of Two 2-Arylamino-3-Nitro-Coumarins?

  摘要：

  对4-(萘-1-基氨基)-3-硝基-查尔酮-2-酮和3-硝基-4-苯基氨基-查尔酮-2-酮的X射线分析显示，所提及的化合物分别以P1-（三斜晶系；单元格参数：a = 8.087(2) Å，b = 9.241(3) Å，c = 10.911(3) Å，α = 93.77(3)°，β = 102.51(3)°，γ = 106.44(2)°，V = 756.4(4) ų，Z = 2）和P212121（正交晶系；单元格参数：a = 4.9274(9) Å，b = 14.725(3) Å，c = 17.866(4) Å，α = β = γ = 90°，V = 1296.3(5) ų，Z = 4）结晶。由单晶X射线晶体学和分子模型实验推断的晶体结构和气相构象分析显示，药用活性形式3-氨基-2-硝基-丙烯酸衍生物中π去局域化的变化可能解释了两个4-芳基氨基-3-硝基-香豆素衍生物的抗菌和抗氧化活性及光谱特性的显著差异。在这项工作中，我们考虑到，基于X射线分析推断的药用活性4-(萘-1-基氨基)-和4-苯基氨基-3-硝基-查尔酮-2-酮的π去局域化变化可能解释了两个香豆素衍生物抗氧化和抗菌活性（以及光谱特性）的显著变化。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9918-0

文献信息

• 10.24820/ark.5550190.p011.180dummy2
  作者：Balalas, Thomas D.、Gabriel, Catherine、Hadjipavlou-Litina, Dimitra J.、Litinas, Konstantinos E.、Mazaraki, Konstantina、Pontiki, Eleni、Theologis, Asterios K.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.180dummy2

  日期：——
• Tabakovic, K.; Tabakovic, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 383 - 385
  作者：Tabakovic, K.、Tabakovic, I.

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; ARTAMONOVA O. S.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 316-320
  作者：SAVELEV V. L.、 ARTAMONOVA O. S.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• TABAKOVIC K.; TABAKOVIC I., CROAT. CHEM. ACTA, 60,(1987) N 2, 299-301
  作者：TABAKOVIC K.、 TABAKOVIC I.

  DOI：——

  日期：——
• PRYANISHNIKOVA N. T.; CHERNYAKOVA I. V.; MISAJLOVA L. I.; SAVELEV V. L.; +, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 58-61
  作者：PRYANISHNIKOVA N. T.、 CHERNYAKOVA I. V.、 MISAJLOVA L. I.、 SAVELEV V. L.、 +

  DOI：——

  日期：——