(3-methyloxetan-3-yl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate | 402578-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 402578-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 374.372
• InChiKey: NQKLHEIJSOLJQL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(S)-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x
• 作为产物：
  描述：

  3 - 甲基-3-（对甲苯磺酰氧基甲基）环氧丙烷 、 2-nitrobenzenesulfonyl L-serine cesium salt 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(3-methyloxetan-3-yl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x

文献信息

• A convenient route to α-amino acids with β-alkyne substituents from a serine derived aziridine
  作者：John J Turner、Michiel A Leeuwenburgh、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01886-x

  日期：2001.12

  1-[(S)-1-(2-Nitrobenzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 5 was ring opened regioselectively with a variety of lithium acetylides to give α-amino acids bearing γ,δ-unsaturation in very good to excellent yields. The 2-nitrobenzenesulfonyl and OBO ester protecting groups were removed in excellent overall yield.

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。