bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine | 15496-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 15496-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• mdl: MFCD06016211
• 分子量: 227.309
• InChiKey: YPBFSKLYDPJFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine 在 氯化亚砜 、 fluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N,N-bis(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aminomethyl)-6-(N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶的HOPNO抑制剂的不对称结合模式：从模型配合物到酶。

  摘要：

  酪氨酸酶（Ty）抑制剂的结合模式的解密对于了解如何调节酪氨酸酶活性至关重要。在本文中，通过实验和理论方法相结合，我们研究了不对称酪氨酸酶功能模型及其与2-羟基吡啶-N的相互作用氧化物（HOPNO），一种新型且有效的细菌Ty竞争性抑制剂。酪氨酸酶模型是一个双核铜络合物，由一个带有两个不同络合臂（即（双（2-乙基吡啶基）氨基）甲基和（双（2-甲基吡啶基）氨基）甲基）的螯合环桥接。配合物的几何不对称性引起HOPNO的不对称结合。与在相似的对称络合物上获得的结合模式进行了比较。最后，通过使用量子力学/分子力学（QM / MM）计算，我们研究了细菌来源酪氨酸酶中的结合模式。获得了一种新的不对称结合模式，该模式与酶的第二个配位域相连。

  DOI：

  10.1002/chem.201202643
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  由双（2- {吡啶-2-基}乙基）羟胺（L OH）合成双（2- {吡啶-2-基}乙基）胺（L H）和L的铜依赖性还原OH至L H

  摘要：

  [CuCl 2 L OH ]的溶液，以及其他含有L OH和Cu（II）或Cu（I）盐的反应混合物，降解后会产生深绿色或棕色残留物，其中含有L H 配体。相反，[MCl 2 L OH ]（M = Zn，Ni，Co）在溶液和固态中无限稳定。

  DOI：

  10.1039/b310144d

文献信息

• Mechanism of aromatic hydroxylation in a copper monooxygenase model system. 1,2-Methyl migrations and the NIH shift in copper chemistry
  作者：M. Sarwar Nasir、Brett I. Cohen、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja00033a024

  日期：1992.3

  The mechanism of aromatic hydroxylation for 2-methyl substituted analogues of copper complexes studied previously, namely [Cusub 2}(Mesub 2}XYL-CHsub 3})]sup 2+} (4) and [Cusub 2}(XYL-CHsub 3})]sup 2+} (5) are described in detail. Manometric Osub 2} uptake experiments and labeling studies were used to unravel the reaction pathway. The NIH shift mechanism is said to be operative in a copper

  先前研究的铜配合物的 2-甲基取代类似物的芳香羟基化机制，即 [Cusub 2}(Mesub 2}XYL-CHsub 3})]sup 2+} (4) 和 [Cu sub 2}(XYL-CHsub 3})]sup 2+} (5) 进行了详细描述。测压Osub 2} 吸收实验和标记研究用于解开反应途径。据说NIH转变机制在铜单加氧酶模型系统中起作用，该系统涉及二铜离子复合物介导的芳烃底物的Osub 2}羟基化。测压Osub 2} 吸收实验和标记研究用于解开反应途径。66 个参考文献，7 个无花果。
• Unprecedented synthesis of symmetrical azines from alcohols and hydrazine hydrate using nickel based NNN-pincer catalyst: An experimental and computational study
  作者：Bilal Ahmad Shiekh、Damanjit Kaur、Sachin Kumar Godara

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.024

  日期：2019.5

  traditional methods of synthesis. Thus, herein a novel earth abundant nickel based NNN-pincer catalyst Ni(BPEA)(Cl2) is synthesized for the first time for the direct transformation of alcohols and hydrazine hydrate into symmetrical azines. This catalytic reaction is accompanied by dehydrogenative coupling of alcohols and hydrazine hydrate and is carried out in presence of a base. Theoretical calculations

  ine嗪在工业和合成化学中都有广泛的应用。因此，期望新的催化合成方案，因为它们是比传统合成方法更绿色的替代方案。因此，本文首次合成了新颖的富含稀土的镍基NNN-钳子催化剂Ni（BPEA）（Cl 2），用于将醇和水合肼直接转化为对称的嗪。该催化反应伴随有醇和水合肼的脱氢偶联，并且在碱的存在下进行。已经进行了实验证据支持的理论计算，以了解反应的机理。
• Inhibition of bovine plasma amine oxidase by 1,4-diamino-2-butenes and -2-butynes
  作者：Heung-Bae Jeon、Younghee Lee、Chunhua Qiao、He Huang、Lawrence M Sayre

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00521-2

  日期：2003.10

  The finding that the bis-primary amines 1,4-diamino-2-butyne (a known potent inhibitor of diamine oxidases) and Z-2-chloro-1,4-diamino-2-butene are potent inactivators of BPAO is suggestive of unexpected similarities between plasma amine oxidase and the diamine oxidases and implies that it may be unwise to attempt to develop selective inhibitors of diamine oxidase using a diamine construct.

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。
• Substrate-Binding Ligand Approach in Chemical Modeling of Copper-Containing Monooxygenases, 1 Intramolecular Stereoselective Oxygen Atom Insertion into a Non-Activated C–H Bond
  作者：Ingrid Blain、Michel Giorgi、Innocenzo De Riggi、Marius Réglier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<393::aid-ejic393>3.0.co;2-2

  日期：2000.2

  We describe the reactivity of new copper AlkylPY2 type complexes which react with dioxygen and thus hydroxylate an aliphatic C–H bond of the ligand in the same manner as copper-containing monooxygenases.

  我们描述了新的铜烷基 PY2 型复合物的反应性，该复合物与双氧反应，从而以与含铜单加氧酶相同的方式羟基化配体的脂肪族 C-H 键。
• 金属络合物
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN105408319A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及根据式(1)的金属络合物，涉及其在电子器件中的用途和涉及包含所述金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。