N-甲基-N,N-二(2-吡啶基乙基)胺 | 5452-87-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N,N-二(2-吡啶基乙基)胺
• 中文别名: N-甲基-N,N-双(2-吡啶基乙基)胺
• 英文名称: N-Methyl-N,N-di-<2-(2-pyridyl)ethylamine>
• 英文别名: N,N-bis(2-pyridylethyl)-methylamine；N,N-(di-[2-pyridine-2-yl]ethyl)methylamine；N-methyl-2-(pyridin-2-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)ethanamine；bis[2-(2-(pyridyl)ethyl)]methylamine；N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]methylamine；N-methylbis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine；bis(2-pyridylethyl)methylamine；betahistine dimer；dpema；methyl-bis-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amine；N-methyl-N,N-bis(2-pyridylethyl)amine；MeDEPA；N-methyl-2-pyridin-2-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 5452-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: PQHKIDBZBKQYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Betahistine EP Impurity C (NSC19005) 是 Betahistine 的杂质。Betahistine 是一种口服有效的组胺 H1 受体激动剂和 H3 受体拮抗剂，用于研究类风湿关节炎 (RA)。

体外研究

在体外研究中，Betahistine (0-10 μM) 抑制 [125I]碘丙氧芬与 CHO (rH3(445)R) 和 CHO (hH3(445)R) 细胞膜上的结合，其 IC50 值分别为 1.9 μM 和 3.3 μM。对应的 Ki 值分别为 1.4 μM 和 2.5 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N,N-二(2-吡啶基乙基)胺 在 O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sanyal, Indrajit; Mahroof-Tahir, Mohammad; Nasir, M. Sarwar, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 21, p. 4322 - 4332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基氨基乙基)吡啶 在 ammonium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以68%的产率得到N-甲基-N,N-二(2-吡啶基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Rees, David C, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 147 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of aromatic hydroxylation in a copper monooxygenase model system. 1,2-Methyl migrations and the NIH shift in copper chemistry
  作者：M. Sarwar Nasir、Brett I. Cohen、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja00033a024

  日期：1992.3

  The mechanism of aromatic hydroxylation for 2-methyl substituted analogues of copper complexes studied previously, namely [Cusub 2}(Mesub 2}XYL-CHsub 3})]sup 2+} (4) and [Cusub 2}(XYL-CHsub 3})]sup 2+} (5) are described in detail. Manometric Osub 2} uptake experiments and labeling studies were used to unravel the reaction pathway. The NIH shift mechanism is said to be operative in a copper

  先前研究的铜配合物的 2-甲基取代类似物的芳香羟基化机制，即 [Cusub 2}(Mesub 2}XYL-CHsub 3})]sup 2+} (4) 和 [Cu sub 2}(XYL-CHsub 3})]sup 2+} (5) 进行了详细描述。测压Osub 2} 吸收实验和标记研究用于解开反应途径。据说NIH转变机制在铜单加氧酶模型系统中起作用，该系统涉及二铜离子复合物介导的芳烃底物的Osub 2}羟基化。测压Osub 2} 吸收实验和标记研究用于解开反应途径。66 个参考文献，7 个无花果。
• Dimethylanilinic <i>N</i>-Oxides and Their Oxygen Surrogacy Role in the Formation of a Putative High-Valent Copper–Oxygen Species
  作者：Daniel E. Diaz、Mayukh Bhadra、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02066

  日期：2019.10.21

  The reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide, an O-atom donor, with different copper(I) complexes (at room temperature and in acetone) indicates the formation via O-atom transfer of a high-valent copper oxyl species, CuII–O•, a putative key intermediate in the catalytic cycle of copper-containing monooxygenases. The formation of p-cyano-N-hydroxymethyl-N-methylaniline and p-cyano-N-methylaniline

  对氰基-N , N-二甲基苯胺N-氧化物（O 原子供体）与不同的铜 (I) 配合物（在室温和丙酮中）的反应表明通过 O 原子转移形成高价铜氧基物质，Cu II –O • ，是含铜单加氧酶催化循环中的假定关键中间体。反应主要产物对氰基-N-羟甲基-N-甲基苯胺和对氰基-N-甲基苯胺的形成突出了该物质羟基化强C-H键的能力（键解离能∼90 kcal/摩尔）。提出了该催化系统的反应性的合理机制。
• A Bis(μ‐oxido)dinickel(III) Complex with a Triplet Ground State
  作者：Yuma Morimoto、Yusaku Takagi、Toru Saito、Takehiro Ohta、Takashi Ogura、Norimitsu Tohnai、Motohiro Nakano、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/anie.201802779

  日期：2018.6.25

  A bis(μ‐oxido)dinickel(III) complex was synthesized and characterized by single crystal X‐ray diffraction, resonance Raman, and ESI‐mass measurements. Magnetic susceptibility measurements by SQUID and EPR spectroscopy reveal that the complex has a triplet ground state, which is unprecedented for high‐valent metal (M) complexes with [M2(μ‐O)2] diamond core. DFT studies indicate ferromagnetic coupling

  合成了双（μ-氧化）迪镍（III）配合物，并通过单晶X射线衍射，共振拉曼光谱和ESI质量测量进行了表征。通过SQUID和EPR光谱进行的磁化率测量表明，该配合物具有三重态基态，这对于具有[M 2（μ-O）2 ]金刚石核的高价金属（M）配合物而言是空前的。DFT研究表明镍（III）中心的铁磁耦合。该配合物表现出对外部底物的氢提取反应性和氧合反应性。
• Selective DNA Strand Scission with Binuclear Copper Complexes:  Implications for an Active Cu₂−O₂ Species
  作者：Sunita Thyagarajan、Narasimha N. Murthy、Amy A. Narducci Sarjeant、Kenneth D. Karlin、Steve E. Rokita

  DOI：10.1021/ja061014t

  日期：2006.5.1

  homologous series of binuclear copper(II) complexes [Cu(II)(2)(Nn)(Y)(2)](2+) (1-3) (n = 3-5 and Y = (ClO(4))(-) or (NO(3))(-)) were studied to investigate the intermediate(s) responsible for selective DNA strand scission in the presence of MPA/O(2) (MPA = 3-mercaptopropanoic acid). While the N3 complex does not react, the N4 and N5 analogues show comparable activity with strand scission occurring at a sing

  同源系列的双核铜 (II) 络合物 [Cu(II)(2)(Nn)(Y)(2)](2+) (1-3) (n = 3-5 and Y = (ClO(4) ))(-) 或 (NO(3))(-)) 被研究以调查在 MPA/O(2) 存在下负责选择性 DNA 链断裂的中间体（MPA = 3-巯基丙酸）。虽然 N3 复合物不反应，但 N4 和 N5 类似物在单链/双链连接处发生链断裂时表现出相当的活性。在交替存在 H(2)O(2) 的情况下也观察到相同的反应性。[Cu(II)(2)(N4)(Y)(2)](2+) (2) 和 H(2)O(2) 的光谱和反应性研究与由一侧形成介导的 DNA 氧化一致-关于过氧化二铜（II）（Cu（2）-O（2））复合物。
• Changing the chemical and physical properties of high valent heterobimetallic bis-(μ-oxido) Cu–Ni complexes by ligand effects
  作者：Maria-Chrysanthi Kafentzi、Maylis Orio、Marius Réglier、Shenglai Yao、Uwe Kuhlmann、Peter Hildebrandt、Matthias Driess、A. Jalila Simaan、Kallol Ray

  DOI：10.1039/c6dt02391f

  日期：——

  in aldehyde deformylation reactions. However, the spectroscopic and reactivity properties of 3a/3b are found to be distinct relative to that of the previously reported [LNiO2Cu(MeAN)]+ complex containing a more basic (nucleophilic) N,N,N′,N′,N′-pentamethyl-dipropylenetriamine (MeAN) ligand at the copper centre. The geometry and electronic properties of the copper ligands affect the electron density

  已经在低温下用光谱法捕获了两个新的异双金属[LNiO 2 Cu（RPY2）] +（RPY2 = N-取代的双2-吡啶基（乙胺）配体，其中R =茚满，3a或R = Me，3b。它们是通过使带有β-二酮基配体（L = [HC-（CMeNC 6 H 3（iPr）2）2 ]）的单核侧面LNi II超氧代前体与Cu（I）配合物反应而制备的。与已知高价[M 2（μ-O）2 ] n +中的羰基相反（M = Fe，Co，Ni，Cu）核具有亲电反应性，3a和3b则具有相当亲核的羰基氧羰基，在醛的甲酰化反应中具有活性。然而，光谱和反应特性图3a / 3b中被发现相对不同是使之与以前报道[LNiO 2的Cu（平均）] +含有复杂的一个更基本的（亲核）Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，ñ铜中心的'-五甲基-二丙烯三胺（MeAN）配体。铜配体的几何形状和电子性质会影响异双核Ni（μ-O）2 }核的氧原子的电子密度，并且3a