bis(2-pyrid-2-ylethyl)hydroxylamine | 6965-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyrid-2-ylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]hydroxylamine；N,N-bis(2-(pyridin-2-yl)ethyl)hydroxylamine；bis(2-pyridylethyl)hydroxylamine；N,N-bis(2-{pyrid-2-ylethyl})hydroxylamine；N,N-Bis-(2--ethyl)-hydroxylamin；N,N-Bis-<2-(pyrid-2-yl)-ethyl>-hydroxylamin；N,N-Bis-(2-[2]pyridyl-aethyl)-hydroxylamin；N,N-bis-(2-[2]pyridyl-ethyl)-hydroxylamine；2,2'-[(hydroxyimino)diethylene]di-pyridine；N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]hydroxylamine；N,N-bis(2-pyridin-2-ylethyl)hydroxylamine
• CAS: 6965-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: JZYZJNOXHWSDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyrid-2-ylethyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  镍基NNN-夹钳催化剂前所未有地由醇和水合肼合成对称嗪的实验和计算研究

  摘要：

  ine嗪在工业和合成化学中都有广泛的应用。因此，期望新的催化合成方案，因为它们是比传统合成方法更绿色的替代方案。因此，本文首次合成了新颖的富含稀土的镍基NNN-钳子催化剂Ni（BPEA）（Cl 2），用于将醇和水合肼直接转化为对称的嗪。该催化反应伴随有醇和水合肼的脱氢偶联，并且在碱的存在下进行。已经进行了实验证据支持的理论计算，以了解反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到bis(2-pyrid-2-ylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  镍基NNN-夹钳催化剂前所未有地由醇和水合肼合成对称嗪的实验和计算研究

  摘要：

  ine嗪在工业和合成化学中都有广泛的应用。因此，期望新的催化合成方案，因为它们是比传统合成方法更绿色的替代方案。因此，本文首次合成了新颖的富含稀土的镍基NNN-钳子催化剂Ni（BPEA）（Cl 2），用于将醇和水合肼直接转化为对称的嗪。该催化反应伴随有醇和水合肼的脱氢偶联，并且在碱的存在下进行。已经进行了实验证据支持的理论计算，以了解反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.024

文献信息

• Exploiting 1,2,3-Triazolium Ionic Liquids for Synthesis of Tryptanthrin and Chemoselective Extraction of Copper(II) Ions and Histidine-Containing Peptides
  作者：Hsin-Yi Li、Chien-Yuan Chen、Hui-Ting Cheng、Yen-Ho Chu

  DOI：10.3390/molecules21101355

  日期：——

  Based on a common structural core of 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine, a number of bicyclic triazolium ionic liquids 1-3 were designed and successfully prepared. In our hands, this optimized synthesis of ionic liquids 1 and 2 requires no chromatographic separation. Also in this work, ionic liquids 1, 2 were shown to be efficient ionic solvents for fast synthesis of tryptanthrin natural

  基于4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的共同结构核，设计并成功制备了许多双环三唑鎓离子液体1-3。在我们手中，这种离子液体1和2的优化合成无需色谱分离。同样在这项工作中，离子液体1、2被证明是快速合成色胺酮天然产物的有效离子溶剂。此外，量身定制了一种新的亲和离子液体3，并展示了其在化学选择性提取Cu（II）离子和含组氨酸肽方面的有效性。
• フェノール系化合物の製造方法
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2017057177A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】芳香族化合物を直接酸化してフェノール系化合物を効率よく製造する方法を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）または（II）で示される化合物を配位子とする二核ニッケル錯体の存在下で、酸化剤により、芳香族化合物を酸化してフェノール系化合物を製造する。【選択図】なし

  提供一种直接氧化芳香族化合物以高效制备酚类化合物的方法。在二核镍配合物存在下，通过氧化剂氧化芳香族化合物以制备酚类化合物，所述化合物由以下式（I）或（II）表示。【选择图】无
• A new synthesis of bis(2-{pyrid-2-yl}ethyl)amine (LH) from bis(2-{pyrid-2-yl}ethyl)hydroxylamine (LOH), and the copper-dependent reduction of LOH to LHElectronic supplementary information (ESI) available: Full synthetic procedures and analytical data for the compounds in this study. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b310144d/
  作者：Stewart A. Leaver、Mallayan Palaniandavar、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b310144d

  日期：——

  Solutions of [CuCl2LOH], and other reaction mixtures containing LOH and Cu(II) or Cu(I) salts, degrade to yield dark green or brown residues containing the LH ligand. In contrast, [MCl2LOH] (M = Zn, Ni, Co) are indefinitely stable in solution and the solid state.

  [CuCl 2 L OH ]的溶液，以及其他含有L OH和Cu（II）或Cu（I）盐的反应混合物，降解后会产生深绿色或棕色残留物，其中含有L H 配体。相反，[MCl 2 L OH ]（M = Zn，Ni，Co）在溶液和固态中无限稳定。
• Effect of Chelate Ring Size of Binuclear Copper(II) Complexes on Catecholase Activity and DNA Cleavage
  作者：Alana M. Homrich、Giliandro Farias、Suélen M. Amorim、Fernando R. Xavier、Rogério A. Gariani、Ademir Neves、Hernán Terenzi、Rosely A. Peralta

  DOI：10.1002/ejic.202001170

  日期：2021.5.14

  Catecholase activity of dicopper(II) complexes containing different numbers of chelate members in the pyridine groups of the ligand was studied to identify a functional model for copper enzyme catechol oxidase. Complexes [CuII(μ‐OH)CuII(L1)](ClO4) (1), [CuII(μ‐OH)CuII(L2)](ClO4) (2), and [CuII(μ‐OH)CuII(L3)](ClO4) (3) were synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy

  研究了在配体的吡啶基团中包含不同数量螯合成员的双铜（II）配合物的儿茶酚酶活性，以鉴定铜酶儿茶酚氧化酶的功能模型。配合物[Cu II（μ‐OH）Cu II（L 1）]（ClO 4）（1），[Cu II（μ‐OH）Cu II（L 2）]（ClO 4）（2）和[Cu II（μ‐OH）Cu II（L 3）]（ClO 4）（3通过元素分析，FTIR，UV-Vis光谱，质谱和电化学进行合成和表征。确定了它们在3,5-二叔丁基邻苯二酚氧化中的催化活性。改变螯合环的成员数改变了催化活性。络合物2由于具有高周转率而显示出最高的催化活性，效率为3.40±0.61。机理研究表明，催化反应是通过将Cu（II）还原为Cu（I）并形成过氧化氢而发生的。通过DFT和TD-DFT计算可以进一步合理化光谱和儿茶酚酶活性。有趣的是，所有三种复合物还显示出DNA结合特性，这也通过分子对接研究得到了证实。
• Trinuclear pyridyl functionalised hydroxylaminato complexes of aluminium, gallium and indium
  作者：Benjamin J. Hellmann、Andreas Mix、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/c0dt00334d

  日期：——

  The reaction of the donor functionalised N,N-bis[2-(pyrid-2-yl)ethyl]hydroxylamine [HON(C2H4-o-py)2] and three equivalents of the Lewis-acids AlMe3, GaMe3 or InMe3 resulted in the formation of dimethylhydroxylaminato–metal complexes of the general constitution [MMe2ON(C2H4-o-py)2·2MMe3] with M = Al (1), Ga (2) or In (3) by methane elimination. An alternative method to generate complexes 1 and 2 is the transmetalation of [YCp2ON(C2H4-o-py)2] with an excess of AlMe3 or GaMe3, respectively. All compounds were characterised by elemental analysis, NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The complexes [GaMe2ON(C2H4-o-py)2·2GaMe3] (2) and [InMe2ON(C2H4-o-py)2·2InMe3] (3) show highly dynamic behaviour in solution with the two pyridine nitrogen atoms changing their coordination to the metal atoms rapidly at ambient temperature. VT 1H NMR experiments showed that this dynamic exchange can be frozen on the NMR time scale. In contrast to 2 and 3, complex 1 does not change its coordination mode at ambient temperature in non-coordinating solvents.

  通过甲烷消除，供体功能化的N,N-双[2-(吡啶-2-基)乙基]羟胺[HON(C2H4-o-py)2]与三当量的Lewis酸AlMe3、GaMe3或InMe3反应，形成了具有一般结构[MMe2ON(C2H4-o-py)2·2MMe3]的二甲基羟氨基合金属配合物，其中M = Al (1)、Ga (2) 或 In (3)。生成配合物1和2的另一种方法是分别用过量的AlMe3或GaMe3进行[YCp2ON(C2H4-o-py)2]的金属转移反应。所有化合物都通过元素分析、NMR光谱和单晶X射线衍射进行了表征。配合物[GaMe2ON(C2H4-o-py)2·2GaMe3] (2)和[InMe2ON(C2H4-o-py)2·2InMe3] (3)在溶液中显示出高度动态行为，两个吡啶氮原子在室温下迅速改变与金属原子的配位。变温1H NMR实验表明，这种动态交换可以在NMR时间尺度上冻结。与2和3不同，配合物1在非配位溶剂中室温下不会改变其配位模式。