methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)(propyl)amino]propanoate | 100050-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)(propyl)amino]propanoate
• 英文别名: 3,3'-propylimino-di-propionic acid dimethyl ester；3,3'-Propylimino-di-propionsaeure-dimethylester；Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-propyl-amin；Methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)-propylamino]propanoate
• CAS: 100050-59-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: FXIRDKQSABCULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)(propyl)amino]propanoate 在 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 4-氧代-1-丙基-哌啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 盐酸 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)(propyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iterative Design of Ionizable Lipids for Intramuscular mRNA Delivery
  作者：Grayson Tilstra、Julien Couture-Senécal、Yan Ming Anson Lau、Alanna M. Manning、Daniel S. M. Wong、Wanda W. Janaeska、Titobioluwa A. Wuraola、Janice Pang、Omar F. Khan

  DOI：10.1021/jacs.2c10670

  日期：2023.2.1

  Lipid nanoparticles (LNPs) are the most clinically advanced delivery vehicles for RNA and have enabled the development of RNA-based drugs such as the mRNA COVID-19 vaccines. Functional delivery of mRNA by an LNP greatly depends on the inclusion of an ionizable lipid, and small changes to these lipid structures can significantly improve delivery. However, the structure–function relationships between

  脂质纳米粒子 (LNPs) 是临床上最先进的 RNA 运载工具，并使基于 RNA 的药物（如 mRNA COVID-19 疫苗）的开发成为可能。LNP 对 mRNA 的功能性递送在很大程度上取决于可电离脂质的包含，对这些脂质结构的微小改变可以显着改善递送。然而，可电离脂质与 mRNA 递送之间的结构-功能关系知之甚少，尤其是对于肌肉注射的 LNP。在这里，我们展示了一系列新型可电离脂质的迭代设计产生了关键的结构-活性关系，并能够优化化学上不同的脂质，其功效与当前最先进的技术水平相当。A介于 6.6 和 6.9 之间可最大化肌内 mRNA 递送。此外，我们报告了脂质与 mRNA 质量比与蛋白质表达之间的非线性关系，表明 LNP 存在临界质量比，并且可能取决于可电离脂质结构。我们的研究结果增加了对可电离脂质的机械理解，并证明氢键、电离行为和脂质与 mRNA 的质量比是影响肌内 mRNA 递送的
• Polyamines: Association in aqueous medium and promising transport vesicles
  作者：Vadim V. Annenkov、Stanislav N. Zelinskiy、Viktor A. Palshin、Mariya S. Strelova、Elena N. Danilovtseva

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124038

  日期：2024.2

  Polyamines, which contain several nitrogen atoms, are present in almost all living organisms, playing an important role in nucleic acid transformations and other key processes. Long-chain polyamines are essential for the function of silicifying organisms, particularly diatom algae. The ability to associate with various molecules, primarily polyacids or polyanions, is a distinctive feature of polyamines

  含有多个氮原子的多胺存在于几乎所有生物体中，在核酸转化和其他关键过程中发挥着重要作用。长链多胺对于硅化生物，特别是硅藻的功能至关重要。与各种分子（主要是聚酸或聚阴离子）缔合的能力是聚胺的一个显着特征，决定了其生理活性。多胺的自缔合研究很少，这项工作的目的是研究主要含有氮原子之间三亚甲基插入的多胺水溶液中的缔合。使用合成方案合成了七种新的多胺化合物，该合成方案允许制备许多具有各种取代基的新多胺。具有四个或更多个氮原子的多胺能够在水性介质中形成囊泡状聚集体。这些聚集体主要通过质子化氮和非质子化氮之间的氢键来稳定。随着温度升高或 pH 值降低，多胺的缔合减少。
• Ionizable Lipid with Supramolecular Chemistry Features for RNA Delivery In Vivo
  作者：Alanna M. Manning、Grayson Tilstra、Aniqa B. Khan、Julien Couture‐Senécal、Yan Ming Anson Lau、Janice Pang、Amina A. Abow、Clinton S. Robbins、Omar F. Khan

  DOI：10.1002/smll.202302917

  日期：2023.10

  Lipid nanoparticles (LNPs) and ribonucleic acid (RNA) technology are highly versatile tools that can be deployed for diagnostic, prophylactic, and therapeutic applications. In this report, supramolecular chemistry concepts are incorporated into the rational design of a new ionizable lipid, C3-K2-E14, for systemic administration. This lipid incorporates a cone-shaped structure intended to facilitate

  脂质纳米颗粒 (LNP) 和核糖核酸 (RNA) 技术是高度通用的工具，可用于诊断、预防和治疗应用。在本报告中，超分子化学概念被纳入新型可电离脂质 C3-K2-E14 的合理设计中，用于全身给药。这种脂质包含一个旨在促进细胞双层破坏的锥形结构和三个叔胺以改善 RNA 结合。此外，还掺入了羟基和酰胺基序，以进一步增强 RNA 结合并提高 LNP 稳定性。优化信使 RNA (mRNA) 和小干扰 RNA (siRNA) 配方条件和脂质比例，产生具有良好直径 (<150 nm)、多分散指数 (<0.15) 和 RNA 封装效率 (>90%) 的 LNP，所有这些以即用型液体形式在 4 或 37°C 下保存 2 个月后保存。脂质和配制的 LNP 在动物中具有良好的耐受性，并且没有表现出材料引起的有害作用。此外，静脉注射 LNP 1 周后，未检测到来自标记 RNA 有效负载的荧光信号。为了证明慢性疾
• Aza-Michael reaction: selective mono- versus bis-addition under environmentally-friendly conditions
  作者：Giovanna Bosica、Jonathan Spiteri、Caroline Borg

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.021

  日期：2014.4

  Aza-Michael reactions between primary amines and methyl propenoate have been investigated under environmentally-friendly solventless heterogeneous catalysis in order to obtain the mono- or the bis-adduct. The reaction conditions can be altered so as to maximise the yields of the required product with high selectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMINE-CONTAINING LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160009657A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Nitrogen-containing lipids prepared from the conjugate addition of amines to acrylates, acrylamides, or other carbon-carbon double bonds conjugated to electron-withdrawing groups are described. Methods of preparing these lipids from commercially available starting materials are also provided. These amine-containing lipids or salts forms of these lipids are preferably biodegradable and biocompatible and may be used in a variety of drug delivery systems. Given the amino moiety of these lipids, they are particularly suited for the delivery of polynucleotides. Complexes or nanoparticles containing the inventive lipid and polynucleotide have been prepared. The inventive lipids may also be used to in preparing microparticle for drug delivery. They are particularly useful in delivering labile agents given their ability to buffer the pH of their surroundings.