6-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-hexanoic acid | 102390-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-hexanoic acid
• 英文别名: 6-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-hexansaeure；2-Oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 102390-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LRCOQKGBSKXMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-hexanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Meister, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 206, p. 577,582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 L-amino acid oxidase from Providencia alcalifaciens 、 phosphate buffer pH 7.4 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原酶生物催化合成某些手性药物中间体

  摘要：

  AbstractChiral intermediates were prepared by biocatalytic processes with oxidoreductases for the chemical synthesis of some pharmaceutical drug candidates. These include: (i) the microbial reduction of 1‐(4‐fluorophenyl)‐4‐[4‐(5‐fluoro‐2‐pyrimidinyl)‐1‐piperazinyl]‐1‐butanone (1) to R‐(+)‐1‐(4‐fluorophenyl)‐4‐[4‐(5‐fluoro‐2‐pyrimidinyl)‐1‐piperazinyl]‐1‐butanol (2) [R‐(+)‐BMY 14802], an antipsychotic agent; (ii) the reduction of N‐4‐(1‐oxo‐2‐chloroacetyl ethyl) phenyl methane sulfonamide (3) to the corresponding chiral alcohol (4), an intermediate for d‐(+)‐N‐4‐{1‐hydroxy‐2‐[(‐methylethyl)amino]ethyl}phenyl methanesulfonamide [d‐(+) sotalol], a β‐blocker with class III antiarrhythmic properties; (iii) biotransformation of Nɛ‐carbobenzoxy (CBZ)‐l‐lysine (7) to Nɛ‐CBZ‐l‐oxylysine (5), an intermediate needed for synthesis of (S)‐1‐[6‐amino‐2‐{[hydroxy(4‐phenylbutyl)phosphinyl]oxy}1‐oxohexyl]‐l‐proline (ceronapril), a new angiotensin converting enzyme inhibitor (6) and (iv) enzymatic synthesis of l‐β‐hydroxyvaline (9) from α‐keto‐β‐hydroxyisovalerate (16). l‐β‐Hydroxyvaline (9) is a key chiral intermediate needed for the synthesis of S‐(Z)‐{[1‐(2‐amino‐4‐thiazolyl)‐2‐{[2,2‐dimethyl‐4‐oxo‐1‐(sulfooxy)‐3‐azetidinyl] amino}‐2‐oxoethylidene]amino}oxyacetic acid (tigemonam) (10), an orally active monobactam.

  DOI：

  10.1007/s11746-997-0237-3

文献信息

• Pichia pastoris formate dehydrogenase and uses therefor
  申请人：Goldberg L. Steven

  公开号：US20060100422A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  This invention relates to a recombinant Pichia pastoris formate dehydrogenase (FDH) enzyme that catalyzes the oxidation of formate to carbon dioxide and the simultaneous reduction of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) to its reduced form (NADH). Also related are isolated nucleic acids encoding P. pastoris FDH polypeptides, and fragments and variants thereof, as well as vectors and host cells comprising these nucleic acids. Further related are isolated, recombinant P. pastoris FDH polypeptides, and fragments and variants thereof, and antibodies that specifically bind to P. pastoris FDH polypeptides, fragments, or variants. The invention also relates to methods of obtaining isolated P. pastoris FDH nucleic acids, polypeptides, and antibodies, and methods of using P. pastoris FDH in various reactions for industrial or pharmaceutical applications.

  本发明涉及一种重组毕赤酵母甲酸脱氢酶（FDH）酶，该酶催化甲酸氧化为二氧化碳，同时还还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）为其还原形式（NADH）。本发明还涉及编码P. pastoris FDH多肽的分离核酸，以及其片段和变体，以及包含这些核酸的载体和宿主细胞。此外，本发明还涉及分离的重组P. pastoris FDH多肽，以及其片段和变体，以及特异性结合P. pastoris FDH多肽、片段或变体的抗体。本发明还涉及获得分离的P. pastoris FDH核酸、多肽和抗体的方法，以及在工业或制药应用中使用P. pastoris FDH的方法。
• Gewisse 3-(5-Aminopentyl)-amino-1-benzazepin-2-on-1-alkansäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119955B1

  公开（公告）日：1989-12-13
• PICHIA PASTORIS FORMATE DEHYDROGENASE AND USES THEREFOR
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1463807A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• EP1463807A4
  申请人：——

  公开号：EP1463807A4

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7087418B2
  申请人：——

  公开号：US7087418B2

  公开（公告）日：2006-08-08