N-allyloctan-1-amine | 2687-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyloctan-1-amine
• 英文别名: Octylamine, N-allyl-；N-prop-2-enyloctan-1-amine
• CAS: 2687-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• mdl: MFCD11175764
• 分子量: 169.31
• InChiKey: SHLPFDHXCIUODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.791±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1306

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloctan-1-amine 在 咪唑 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-allyl-4-hexylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧尿烷作为前驱体的光催化分子内CH胺化。

  摘要：

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02200
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 D-葡萄糖 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 carboxylic acid reductase from Segniliparus rugosus 、 CDX-901 GDH 、 protein Adk 、 protein PAP 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-allyloctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇或羧酸通过还原性氨基酶级联对胺进行生物催化 N-烷基化

  摘要：

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11561

文献信息

• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• PLATINUM COMPLEX CATALYZED TRANSFORMATION OF AMINE. N-ALKYLATION AND N-ALLYLATION USING PRIMARY ALCOHOLS
  作者：Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Hiroshi Ogawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1986.293

  日期：1986.3.5

  Amines reacted with primary alcohols in the presence of a platinum complex catalyst at 120–180 °C to give N-alkylated or N-allylated compounds.

  在120-180°C下，胺类在铂络合物催化剂的存在下与伯醇反应，生成N-烷基化或N-烯丙基化产物。
• Synthesis of Saturated 1,4-Benzodiazepines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions.
  作者：Joshua D. Neukom、Alvin S. Aquino、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol200429a

  日期：2011.5.6

  A new synthesis of 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzodiazepin-5-ones is reported. The Pd-catalyzed coupling of N-allyl-2-aminobenzylamine derivatives with aryl bromides affords the heterocyclic products in good yield, and substrates bearing allylic methyl groups are transformed to cis-2,3-disubstituted products with >20:1 dr.

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。
• Generation of CF₃-Containing Epoxides and Aziridines by Visible-Light-Driven Trifluoromethylation of Allylic Alcohols and Amines
  作者：Eunjin Kim、Sungkyu Choi、Heejeong Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/chem.201300564

  日期：2013.5.10

  Radical reactions! Efficient methods for the generation of CF3‐containing epoxides and aziridines have been developed (see scheme). A variety of allylic alcohols and allylic amines were transformed into the corresponding epoxides and aziridines by using [Ru(bpy)3]Cl2 (bpy=2,2′‐bipyridine), CF3I, and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) (or N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine, TMEDA) under visible‐light

  自由基反应！已经开发了产生含CF 3的环氧化物和氮丙啶的有效方法（参见方案）。通过使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine），CF 3 I和1,8-二氮杂双环[5.4 ]，将各种烯丙醇和烯丙基胺转化为相应的环氧化物和氮丙啶.0]在可见光照射下的十一碳七烯（DBU）（或N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMEDA）。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016050804A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention describes compounds of formula (I) (I) Wherein: R1 is selected from H and CH3 R2 is selected from H, C4H9 alkyl, C6H13 alkyl and C3H6-phenyl, said phenyl optionally substituted by OH or OCH3, (1R,2S,5S)-5-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol X is O or S Y is C, N or S. These compounds have been identified as novel compounds useful in the treatment of multiple sclerosis and other autoimmune diseases.

  本发明描述了化合物的结构为（I）（I）其中：R1可选择H和CH3；R2可选择H、C4H9烷基、C6H13烷基和C3H6-苯基，所述苯基可选择OH或OCH3取代，（1R,2S,5S）-5-甲基环戊-3-烯-1,2-二醇；X可选择O或S；Y可选择C、N或S。这些化合物已被确认为新型化合物，可用于治疗多发性硬化症和其他自身免疫性疾病。