henningsamine, O-acetyldiaboline A | 2871-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: henningsamine, O-acetyldiaboline A
• 英文别名: (17S,19E)-17-acetoxy-1-acetyl-17,18-epoxy-cur-19-ene；(17S,19E)-17-Acetoxy-1-acetyl-17,18-epoxy-cur-19-en；O-acetyl-diaboline；henningsamine；[(4R,12S,13R,14S,19R,21S)-11-acetyl-15-oxa-1,11-diazahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-14-yl] acetate
• CAS: 2871-28-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: ZRBMSORDEMTJNR-WABZUUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  henningsamine, O-acetyldiaboline A 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 达波灵碱
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 henningsamine, O-acetyldiaboline A
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Chemie des W<scp>IELAND</scp>-G<scp>UMLICH</scp>-Aldehyds. 55. Mitteilung über Curar-Alkaloide
  作者：J. A. Deyrup、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19620450661

  日期：——

  A synthesis of diaboline (N(a)-acetyl-Wieland-Gumlich aldehyde) is described. Rotational and spectral arguments are employed in a discussion of the configuration of the C-17 center of the Wieland-Gumlich aldehyde and some of its derivatives. These results are explained in terms of a conformational analysis of these compounds.

  描述了双aboline（N（a）-乙酰基-Wieland-Gumlich醛）的合成。在讨论Wieland-Gumlich醛及其一些衍生物的C-17中心构型时采用了旋转和光谱论证。根据这些化合物的构象分析解释了这些结果。
• Zur Konstitution des Alkaloids Diabolin
  作者：F. E. Bader、E. Schlittler、H. Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19530360606

  日期：——

  Das Alkaloid Diabolin, C21H26O3N2, aus Strychnos diaboli Sandwith, konnte als N-Acetyl-indolin-Alkaloid charakterisiert werden. Es wurden zwei polymorphe Formen des durch saure Hydrolyse aus Diabolin gewonnenen Desacetyl-diabolins beschrieben.

  得自Strychnos diaboli Sandwith的生物碱二abolin，C 21 H 26 O 3 N 2可以被表征为N-乙酰基-吲哚啉生物碱。已经描述了通过酸水解从二abolin获得的脱乙酰-大黄素的两种多晶型物形式。
• Wieland; Kaziro, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 506, p. 60,74
  作者：Wieland、Kaziro

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of naturally occurring substances. 56. Strychnos alkaloids
  作者：Ernest Wenkert、H. T. Andrew Cheung、Hugo E. Gottlieb、Michel C. Koch、Alain Rabaron、Michel M. Plat

  DOI：10.1021/jo00400a017

  日期：1978.3