(S)-N-(1-hydroxypentan-2-yl)formamide | 1257874-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxypentan-2-yl)formamide
• 英文别名: (S)-2-formamido-1-pentanol；N-[(2S)-1-hydroxypentan-2-yl]formamide
• CAS: 1257874-84-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: COIWPOXIIAGLRB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxypentan-2-yl)formamide 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 三光气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.58h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROLYL-PEPTIDES SUBSTITUÉS ET PEPTIDOMIMÉTIQUES SEMBLABLES

  摘要：

  本发明涉及一种用于立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法：包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与具有一般式III的化合物：R3-COOH和具有一般式IV的化合物：R4-NC反应，其中R1分别或共同表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R3表示取代或未取代的烷基、烯基、或炔基，或芳香或非芳香芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构。

  公开号：

  WO2011103932A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-戊醇 、 甲酸乙酯 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S)-N-(1-hydroxypentan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用生物催化和多组分反应高效合成特拉匹韦。

  摘要：

  介绍了重要候选药物 telaprevir 的非常短而有效的合成，其特征是生物催化去对称化和两个多组分反应作为关键步骤。Ugi 和 Passerini 型反应中缺乏立体选择性的经典问题被规避了。合成策略的原子经济性和收敛性只需要非常有限地使用保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc02823a

文献信息

• Ugi and Passerini Reactions of Biocatalytically Derived Chiral Aldehydes: Application to the Synthesis of Bicyclic Pyrrolidines and of Antiviral Agent Telaprevir
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Luca Carcone、Marcello Rasparini、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo502829j

  日期：2015.4.3

  Lipase mediated desymmetrization of a meso-diol (1,2-cyclopentanedimethanol) allows the synthesis of both enantiomers of some chiral aldehydes, whose behavior in Passerini and Ugi reactions has been explored. Exploiting these two complementary multicomponent reactions and coupling them with a subsequent cyclization process, we observed that 6 out of all 8 possible stereoisomers of peptidomimetic pyrrolidines

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Ruijter Eelco

  公开号：US20120329704A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R 3 —COOH and a compound of the general formula IV: R 4 —NC wherein R 1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure. R 3 —COOH  (III) R 4 —NC  (IV)

  本发明涉及一种立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法，包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与一般式III的化合物：R3-COOH和一般式IV的化合物反应：R4-NC，其中R1分别代表取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R2代表氢原子，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R3代表取代或未取代的烷基，烯基或炔基，或芳香族或非芳香族的芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构。R3-COOH（III）R4-NC（IV）。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Vereniging Voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek En Patiëntenzorg

  公开号：EP2539320A1

  公开（公告）日：2013-01-02
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF -ACYLOXY -FORMAMIDO AMIDES
  申请人：Vereniging Voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek En Patiëntenzorg

  公开号：EP2539334A1

  公开（公告）日：2013-01-02