3-[3-(octyloxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol | 85590-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-[3-(octyloxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-3-(octyloxy)propoxy)propan-1,2-diol；1-O-n-octyl-3-O-2',3'-dihydroxypropylglycerol；3-[2-Hydroxy-3-(octyloxy)propoxy]propane-1,2-diol；3-(2-hydroxy-3-octoxypropoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 85590-50-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅
• 分子量: 278.389
• InChiKey: ICTNYUOQFIBXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚甘油 、 辛酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-[3-(octyloxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过可循环利用的催化体系对羧酸进行催化还原性烷基化反应，选择性合成1-O-烷基（聚）甘油醚

  摘要：

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200447

文献信息

• Selective synthesis of 1-O-alkyl glycerol and diglycerol ethers by reductive alkylation of alcohols
  作者：Yan Shi、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c0gc00202j

  日期：——

  1-O-alkyl glycerol and diglycerol ethers are obtained in high yields and high selectivity by catalytic reductive alkylation of glycerol and diglycerol with linear aldehydes in the presence of 0.5 mol% of Pd/C under 10 bars of hydrogen using a Brønsted acid as co-catalyst. All byproducts were identified. A mechanism for the reductive alkylation is proposed.

  通过以下方法高产率和高选择性地获得1- O-烷基甘油和二甘油醚。催化 还原性的 烷基化 的 甘油 和 双甘油 在0.5摩尔％的存在下使用线性醛 钯/C 低于10条 氢使用布朗斯台德酸作为助催化剂。确定了所有副产物。还原的机制烷基化 被提议。
• Straightforward selective synthesis of linear 1-O-alkyl glycerol and di-glycerol monoethers
  作者：Yan Shi、Wissam Dayoub、Alain Favre-Réguillon、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.134

  日期：2009.12

  1-O-Alkyl glycerol and di-glycerol monoethers are, respectively, obtained in high yields and selectivity by catalytic reductive etherification of mono- and di-glycerol with linear aldehydes in the presence of 0.5 mol % of Pd/C under 10 bars of hydrogen using a Bronsted acid as co-catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Percutaneous absorption accelerator and preparation containing same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0162239B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• US4465866A
  申请人：——

  公开号：US4465866A

  公开（公告）日：1984-08-14
• US4859696A
  申请人：——

  公开号：US4859696A

  公开（公告）日：1989-08-22