benzo[d][1,3]dioxole-2,2-d2-5-carbaldehyde | 923924-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-2,2-d2-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-dideuterio-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 923924-69-0
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 152.118
• InChiKey: SATCULPHIDQDRE-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxole-2,2-d2-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (3S,4R)-3-((2,2-d2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED CATECHOLS AND BENZO[D][1,3] DIOXOLES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE BENZO[D][1,3]DIOXOLES ET DE CATÉCHOLS DEUTÉRIÉS, AINSI QUE DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明提供了一种便捷高效的合成d2-苯并[d][1,3]二噁烷的方法。

  公开号：

  WO2009035652A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzo[d][1,3]dioxole-2,2-d2-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Altering Metabolic Profiles of Drugs by Precision Deuteration: Reducing Mechanism-Based Inhibition of CYP2D6 by Paroxetine

  摘要：

  本研究展示了选择性氘代替作为改善临床相关药物代谢动力学相互作用的一种手段。碳-氘键比对应的碳-氢键更稳定。利用精确氘代平台，帕罗西汀的亚甲基二氧碳上的两个氢原子被氘替代。新化合物CTP-347 \[(3 S ,4 R )-3-((2,2-二氘苯并[ d \]1,3-二氧ol-5-yloxy)甲基)-4-(4-氟苯基)哌啶\]展示了与未修饰的帕罗西汀类似的对血清素受体的选择性，以及在体外大鼠突触体模型中相似的神经递质摄取抑制。然而，人体肝微粒体对CTP-347的清除速度比帕罗西汀更快，原因是对CYP2D6的失活减少。在一期临床研究中，CTP-347在人体内代谢更快，并表现出比帕罗西汀更低的药代动力学蓄积指数。这些代谢特征的改变导致CTP-347与两种其他CYP2D6代谢药物（他莫昔芬（体外）和右美沙芬（人体））之间的药物-药物相互作用显著减少。我们的结果表明，精确氘代可以改善现有药物疗法的代谢特征，而不影响其内在药理作用。

  DOI：

  10.1124/jpet.115.223768

文献信息

• [EN] BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021208963A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting both Bcl-2 wild type and mutated Bcl-2, in particular, Bcl-2 G101V and D103Y, and a method of using the compound disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases.

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。
• INDOLIZINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150051189A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R d , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Het are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物： 其中R a ，R b ，R c ，R d ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，X，Y和Het如描述中所定义。 含有相同化合物的药物，对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070037815A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to derivatives of tadalafil, substituted with fluorine on the methylene carbon atom situated between the oxygens of the benzodioxol ring, and optionally further substituted with deuterium atoms in place of normally abundant hydrogen, and 13 C in place of normally abundant 12 C. These compounds are selective PDE5 inhibitors and possess advantageous biopharmaceutical and pharmacokinetic properties. The invention further provides compositions comprising these compounds and methods of treating diseases and conditions that are responsive to PDE5 inhibition, alone and in combination with additional agents.

  本发明涉及替代他达拉非的衍生物，在苯并二氧杂环戊二烷环的氧原子之间的亚甲基碳原子上取代氟，并且可选地进一步用氘原子取代正常丰富的氢，以及用13C取代正常丰富的12C。这些化合物是选择性的PDE5抑制剂，并具有有利的生物制药和药代动力学性质。该发明还提供了包含这些化合物的组合物和治疗对PDE5抑制有响应的疾病和症状的方法，单独或与其他药物联合使用。
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED SUBSTITUTED PHENOXYPHENYL ACETIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES<br/>[FR] ACIDES PHÉNOXYPHÉNYL ACÉTIQUES SUBSTITUÉS ENRICHIS EN DEUTÉRIUM ET ACYLSULFONAMIDES
  申请人：DHANOA DALJIT

  公开号：WO2021118826A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention is concerned with deuterium-enriched substituted phenoxy-(3, 4-methylenedioxy)phenylacetic acid and acylsulfonamide derivatives of general structural formula I, their optically active or pure enantiomers and diastereomers, and pharmaceutical salts thereof, Formula (I) These compounds have selective antagonist activity for endothelin receptors or both endothelin and angiotensin II receptors, and are useful in the treatment of diseases mediated by endothelin and angiotensin-II and their receptors.

  本发明涉及富氘代替苯氧基-(3,4-亚甲二氧基)苯乙酸和一般结构式I的酰磺酰胺衍生物，它们的光学活性或纯对映体和非对映异构体，以及它们的药用盐，结构式(I)这些化合物具有对内皮素受体或内皮素和血管紧张素II受体的选择性拮抗活性，并且在治疗由内皮素和血管紧张素II及其受体介导的疾病中有用。
• Substituted phenylpiperidines with serotoninergic activity and enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070112031A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  化学合成和新型单胺神经递质摄取抑制剂的医药用途，以及其药用盐和前药，用于治疗和/或管理精神疾病、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、恐慌症、潮热、老年痴呆症、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神疾病、经前期失调性障碍、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、暴食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。