dimethyl 2,3-dimethoxyhomophthalate | 3807-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dimethoxyhomophthalate
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate；3,4-Dimethoxy-homophthalsaeure-dimethylester；methyl 3,4-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)benzeneacetate；(3,4-dimethoxy-2-methoxycarbonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester；(3,4-Dimethoxy-2-methoxycarbonyl-phenyl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 3807-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: XFCGFAHAHDHESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dimethoxyhomophthalate 在 六甲基磷酰三胺 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,7,8-tetramethoxy-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl homophthalates to naphthopyrans: the total synthesis of arnottin I and the formal synthesis of (−)-arnottin II

  摘要：

  据报道，从高邻苯二甲酸二甲酯到萘并吡喃的简单而有效的三步合成方案。从 2,3-二甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯开始，通过碱催化的单烷基化、脂肪族酯部分的选择性水解、两个连续的分子内环化和氧化芳构化途径，描述了阿诺丁 I 的实际合成，具有非常好的总收率。所涉及的分子内酰化以及相关的烯醇内酯化是决定性的步骤。二氢arnottin I的合成也完成了()-arnottin II的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra45312j
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 dimethyl 2,3-dimethoxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Synthesis of the pentacyclic tetrahydroberberine pallimamine and epi-pallimamine
  作者：Raghavender Boda、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133146

  日期：2022.12

  Pallimamine (1) is a structurally unique quaternary carbon-containing pentacyclic tetrahydroberberine. Synthesis of key C13-disubstituted tetrahydroberberine intermediates, as separable diastereomeric isomers, was achieved using a formal [4 + 2] cycloaddition of 4-methylhomophthalic anhydrides with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol. Intramolecular Mitsunobu reactions provided installation of

  Pallimamine ( 1 ) 是一种结构独特的含季碳的五环四氢小檗碱。使用 4-methylhomophthalic 酸酐与 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol 的正式 [4 + 2] 环加成反应，合成了关键的 C13-二取代四氢小檗碱中间体，作为可分离的非对映异构体。分子内 Mitsunobu 反应提供了生成二氢吡喃的 pallimamine ( 1 ) 及其非天然非对映异构体epi -pallimamine ( 33 ) 的安装。
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO RESERPINE. CONVERSION OF AN INTERMEDIATE TO 16-METHYLYOHIMBANE
  作者：Frank L. Weisenborn、Harold E. Applegate

  DOI：10.1021/ja01590a077

  日期：1956.5
• Synthesis of alkaloids
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02796420A1

  公开（公告）日：1957-06-18
• Chatterjea,J.N. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3279 - 3285
  作者：Chatterjea,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——