N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride | 36038-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(p-nitrobenzyl)-benzimidoyl chloride；N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 36038-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: RYPJNRCJNWXFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride 在 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-nitro-phenyl)-2,5-diphenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Bonini, Bianca F.; Maccagnani, Gaetano; Mazzanti, Germana, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 47 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-硝基苯基)甲基]苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以85%的产率得到N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,3-Dipolare Cycloaddition aromatischer Nitril-ylide und Nitril-oxide an Dicyan und Diazocyanide
  作者：Walter Ried、Maria Fulde

  DOI：10.1002/hlca.19880710714

  日期：1988.11.2

  1,3 Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrile Ylides and Nitrile Oxides with Cyanogen and Diazocyanides

  1,3偶极环加成芳香氰化物和氧化腈与氰化物和重氮氰化物
• Cyclic Carbene–Palladium(II) Complexes Derived from the Reactions of Isocyanide–Palladium(II) Complexes with Nitrilimines and Nitrilylides
  作者：Yoshio Fuchita、Kazuhisa Hidaka、Shigeki Morinaga、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.54.800

  日期：1981.3

  nitrilimines or nitrilylides, derived from the reactions of either N-phenylarenecarbohydrazonoyl chlorides or N-(p-nitrobenzyl)arenecarboximidoyl chlorides with triethylamine, to afford novel cyclic carbene–palladium(II) complexes, viz. 1,2,4-triazol-5(4H)-ylideneor 2-imidazolin-5-ylidenepalladium(II) ones, respectively. Halogen exchange reactions of the carbene complexes with lithium bromide or sodium iodide

  cis-[PdCl2(PPh2R1)(CN–C6H4–CH3-p)]（R1=Ph 或 Et）与腈亚胺或腈基反应，衍生自 N-苯基芳烃碳腙酰氯或 N-（对硝基苄基）芳烃甲亚胺酰氯的反应与三乙胺，得到新型环状卡宾-钯（II）配合物，即。1,2,4-triazol-5(4H)-ylidene 或 2-imidazolin-5-ylidenepalladium(II) 分别。卡宾配合物与溴化锂或碘化钠的卤素交换反应分别产生相应的二溴或二碘卡宾配合物。trans-[PdI2(PPh2-C6H4-CH3-p)(CN-C6H4–NO2-p)]也与腈亚胺或腈基反应生成环状卡宾-钯(II)配合物。本研究中制备的所有配合物均通过元素分析、IR 和 1H-NMR 进行表征。
• Regio- and Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions to 6<i>H</i>-1,2-Oxazines Leading to New Heterobicyclic Compounds
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Elmar Schmidt、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1055/s-2006-942403

  日期：2006.6

  exclusive formation of exo-configured products. 6H-1,2-Oxazines are therefore sufficiently reactive and selective dipolarophiles. The regioselectivity of the 1,3-dipolar cycloadditions is briefly discussed considering steric and electronic effects. PM3 calculations did not lead to fully satisfactory results in predicting the observed high regioselectivities. Preliminary subsequent reactions of the heterobicyclic

  典型的 1,3-偶极子，如腈氧化物、亚胺和叶立德，以及重氮烷烃、硝酮和甲亚胺叶立德，通常与 6H-1,2-恶嗪发生平滑的 [3+2] 环加成反应。杂双环加合物以中等至非常好的收率获得，具有优异的区域选择性和高非对映选择性。6H-1,2-恶嗪的 6-乙氧基取代基强烈地屏蔽了一个面，因此导致几乎完全形成外构型产品。因此，6H-1,2-恶嗪具有足够的反应性和选择性。考虑到空间和电子效应，简要讨论了 1,3-偶极环加成的区域选择性。PM3 计算在预测观察到的高区域选择性方面并未导致完全令人满意的结果。
• Reaction of nitrile ylides with isatins and o-benzoquinones: formation of novel spirooxazoline derivatives
  作者：Vijay Nair、D Sethumadhavan、Smitha M Nair、S Viji、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00182-5

  日期：2002.4

  Nitrile ylide generated by the base catalysed reaction of imidoyl chlorides underwent dipolar cycloaddition with isatins, phenanthrenequinone and acenaphthenequinone to afford novel spirooxazoline derivatives.

  通过亚胺基氯化物的碱催化反应生成的腈叶立德与靛红，菲醌和醌进行偶极环加成反应，得到新的螺恶唑啉衍生物。
• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Imidazolines
  作者：Guido V. Janssen、Paul Slobbe、Maurice Mooijman、Art Kruithof、Andreas W. Ehlers、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、J. Chris Slootweg、Eelco Ruijter、Koop Lammertsma、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo500790n

  日期：2014.6.6

  tetrafunctionalized 2-imidazolines is described. Our approach to these valuable heterocyclic scaffolds involves a formal 1,3-dipolar cycloaddition between nitrile ylides or nitrilium triflates and imines. A detailed experimental study in combination with a high-level computational exploration of reaction routes reveals a plausible reaction pathway that accounts for the observed diastereoselectivity

  描述了四官能化的2-咪唑啉的方便的反式一锅合成。我们对这些有价值的杂环骨架的研究方法涉及在腈基乙腈或三氟甲磺酸腈和亚胺之间进行正式的1,3-偶极环加成反应。一项详细的实验研究与对反应路线的高级计算探索相结合，揭示了一条合理的反应路线，该路线解释了所观察到的非对映选择性。