tert-butyl 2,3,4-tri-tert-butylcyclobutadiene-1-carboxylate | 83747-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4-tri-tert-butylcyclobutadiene-1-carboxylate
• 英文别名: 2,3,4-Tri-tert-butylcyclobutadien-1-carbonsaeure-tert-butylester；Tert-butyl 2,3,4-tritert-butylcyclobuta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 83747-03-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: IXLSVUIJPZHJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  155-156 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4-tri-tert-butylcyclobutadiene-1-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以22%的产率得到2,3,4-Tri-tert-butyl-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Regitz, Manfred; Michels, Gisbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 927 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diazo(1,2,3-tri-tert-butyl-2-cyclopropen-1-yl)essigsaeure-tert-butylester 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EISENBARTH, P.;REGITZ, M., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 12, 935-936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal cycloaddition of carbonyl compounds to a stable cyclobutadiene
  作者：Jürgen Fink、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81151-5

  日期：1984.1

  undergo addition to 1 to form cyclobutene derivatives 4, aldehydes react with the same antiaromatic starting compound 1 to give the [4+2]-cycloaddition product 5. Activated ketones such as 1,1,1-trifluoroacetone, biacetyl, and acetyl cyanide undergo a clean cycloaddition reaction to tricyclic compounds (1 + 6a−c → 9a−c), whereas trioxoindane yields a bicyclic product (1 + 6d → 8d).

  与将酰氯加成1形成环丁烯衍生物4的酰氯不同，醛与相同的抗芳族起始化合物1反应生成[4 + 2]-环加成产物5。二乙酰基和乙酰氰与三环化合物（1 + 6a-c→9a-c）进行干净的环加成反应，而三氧茚满则生成双环产物（1 + 6d→8d）。
• Organophosphorus compounds - 601. Reactions of phosphatriafulvenes with nucleophilic partners
  作者：Eberhard Fuchs、Fred Krebs、Heinrich Heydt、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80791-2

  日期：1994.1

  phosphaalkenes with inverse electron density - react primarily at the three-membered ring with nucleophilic reagents. From their reactions with organolithium compounds 2a-c and Grignard reagents 5a,b the cyclopropenylphosphines 4a-f are obtained after addition of chlorotrimethylsilane; of these products only 4a, d, and e were isolated and characterized. Methanolysis of products 4a-f yields the primary (7a-d) and

  磷富集烯1a，b-具有相反电子密度的磷烯烃-主要在三元环上与亲核试剂反应。从它们与有机锂化合物2a-c和格氏试剂5a，b的反应中，在加入氯代三甲基硅烷后得到环丙烯基膦4a-f。在这些产物中，只有4a，d和e被分离和鉴定。产物4a-f的甲醇分解通过PSi键的裂解产生伯膦（9a -d）和仲膦（9a，b）。化合物1b与乙胺10a，b反应通过裂解三元环得到1-磷-1,3,5-己二酮11a（X射线结构）和11b。相同的磷酰富马烯与环丁二烯17a，b反应，最初得到2-磷杂双环己烯18a，b，在室温下于氯仿中搅拌后，进行[2 + 2]环还原，得到开链异构体20a，b。
• 2-Oxabicyclo[2.2.0]hexene/3-oxatricyclo[3.1.0.02,6]hexane isomerization
  作者：Philipp Eisenbarth、Gerhard Maas、Manfred Regitz

  DOI：10.1021/ja00353a048

  日期：1983.7

  Synthese par irradiation du tri-t-butyl cyclobutadienecarboxylate de t-butyle avec la benzophenone

  合成这些对三叔丁基环丁二烯羧酸酯去叔丁基二苯甲酮的辐照
• Michels, Gisbert; Hermesdorf, Michael; Schneider, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1775 - 1784
  作者：Michels, Gisbert、Hermesdorf, Michael、Schneider, Juergen、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Fink, Juergen; Regitz, Manfred, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 239 - 244
  作者：Fink, Juergen、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——