2'-bromo-dehydrodesoxypodophyllotoxin | 60073-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2'-bromo-dehydrodesoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 2'-bromoanhydrodehydropodophyllotoxin；5-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；2'-Bromdehydroanhydropicropodophyllin；5-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-8H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 60073-37-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 473.277
• InChiKey: XPWFFTRAAYBBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-bromodeoxypicropodophyllin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2'-bromo-dehydrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  溴木脂素和环木脂素的合成及生物活性

  摘要：

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260709

文献信息

• 4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素 衍生物及制备和应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN103554125B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一系列4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物及制备方法，该系列4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素衍生物的化学通式为：式中，X＝Cl，Y＝H;或者，X＝Y＝Cl;或者，X＝Br，Y＝H。其制备方法是，以鬼臼毒素为原料通过E-环卤代、C-4位羟基保护、C-2位α-氯代、C-4位去保护制得2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素，最后用DMAP/DCC或BF3·Et2O作为酯化试剂C-4位-OH与11种羧酸反应获得4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物，以BF3·Et2O作为酯化试剂时伴随有C-环芳基化产物生成。经试验证明，该4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物具有较好的杀虫活性，部分高于鬼臼毒素，其中有些化合物的杀虫活性均高于商品化的植物源农药川楝素，有望用于制备高效低毒的植物源杀虫剂。
• Boissin, Patrick; Dhal, Robert; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3001 - 3015
  作者：Boissin, Patrick、Dhal, Robert、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Yamaguchi, Hideo; Arimoto, Masao; Nakajima, Syunji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2056 - 2060
  作者：Yamaguchi, Hideo、Arimoto, Masao、Nakajima, Syunji、Tanoguchi, Mariko、Fukada, Yoshinari

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Bromolignans and Cyclolignans
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Rafael Pelaez Lamamie de Clairac、Jose Luis López、Pilar Puebla、M Dolores García Gravalos、Pilar Ruiz Lázaro、M Teresa García de Quesada

  DOI：10.1002/ardp.19933260709

  日期：——

  obtained from (‐)‐yatein by treatment with DDQ and NBS. They showed moderate antineoplastic activity (P‐388, A‐549, HT‐29) compared with podophyllotoxin, but some of them have a better therapeutic index. None of the tested compounds shows antiviral (HSV‐1, VSV) or enzyme inhibitor (ADA, DHFR, GST) activities.

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。