(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol | 82792-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol
• 英文别名: (6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanethiol；2-Brom-4,5-methylendioxy-α-mercapto-toluol；6-Brom-piperonylmercaptan；(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanethiol
• CAS: 82792-87-8
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: NONZRLDQAMZUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.7-106.7 °C
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol 在 过氧乙酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-Isopicrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环加成与醌二甲烷制备木脂素

  摘要：

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000430
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 生成 (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环加成与醌二甲烷制备木脂素

  摘要：

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000430

文献信息

• Chalcogen containing heterocyclic scaffolds: New hybrids with antitumoral activity
  作者：Verónica Alcolea、Daniel Plano、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Arun K. Sharma、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.042

  日期：2016.11

  In this work, 27 novel hybrid derivatives containing diverse substituents with chalcogen atoms (selenium or sulfur) and several active heterocyclic scaffolds have been synthesized. Compounds were tested against two human cancer cells lines (MCF7 and PC-3) and a normal human mammary epithelial cell line (184B5) in order to determine their activity and selectivity against malignant cells. Ten compounds

  在这项工作中，已经合成了27种新颖的杂化衍生物，其中包含具有硫族原子（硒或硫）的各种取代基以及几种活性杂环骨架。测试了化合物对两种人类癌细胞系（MCF7和PC-3）和正常人类乳腺上皮细胞系（184B5）的作用，以确定它们对恶性细胞的活性和选择性。十种化合物的GI 50在至少一个癌细胞系中，其低于10μM的值，其中六个表现出高于9的选择性指数。通常，含硒化合物比其相应的硫类似物更具活性，但我们发现一些硫氰酸盐衍生物具有可比或更高的比值。活性和选择性。在不同的取代基中，硒基和硫氰酸酯基显示出最有希望的结果。根据其有效活性和高选择性指数，选择化合物7e和8f（分别包含硫氰酸酯和硒代氰酸酯基）进行进一步的生物学评估。两种化合物均诱导caspase依赖性细胞死亡和G 2中的细胞周期停滞/ M阶段。此外，这些化合物不违反任何Lipinski的5条规则，因此具有成为药物的良好潜力，化合物7e特别有前途。
• MANN, J.;PIPER, S. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 430-432
  作者：MANN, J.、PIPER, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of lignans via intermolecular cycloadditions with quinodimethanes
  作者：John Mann、Susan E. Piper

  DOI：10.1039/c39820000430

  日期：——

  Certain lignans can be prepared using, as the key step, a thermal reaction between 1-(aryl)-1,3-dihydro-5,6-dialkoxy-benzo[c] thiophen 2,2-dioxides and dienophiles.

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。