(S)-aziridine-2-carboxamide | 67413-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-aziridine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-aziridine-2-carboxamide
• CAS: 67413-30-3
• 化学式: C₃H₆N₂O
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: LZRVAAYXGFWSDY-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-aziridine-2-carboxamide 、 异丙硫醇 在 二氧化硫 作用下， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(R)-2-amino-3-(isopropylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在液态 SO2 中使用硫亲核试剂对 NH-氮丙啶进行区域选择性开环

  摘要：

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588670
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-N1-(triphenylmethyl)aziridine-2-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-aziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于外消旋和对映体纯形式氮丙啶-2-羧酰胺之间的差异*

  摘要：

  描述了（S）-和（R）-氮丙啶-2-羧酰胺（Leakadine）的合成，X射线和细胞毒性研究。将对映体纯形式的X射线数据与外消旋氮丙啶2-羧酰胺的X射线数据进行比较，以解释两个系列之间21°C的大熔点差异。发现尽管它们总体细胞毒性低，但（S）-氮丙啶-2-羧酰胺的细胞毒性比（R）-氮丙啶-2-羧酰胺略强。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1067-2

文献信息

• Jaehnisch, Klaus; Gruendemann, Egon; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 881 - 884
  作者：Jaehnisch, Klaus、Gruendemann, Egon、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Ring Opening of N-H-Aziridines with Sulfur Nucleophiles in Liquid SO2
  作者：Māris Turks、Jevgeņija Lugiņina

  DOI：10.1055/s-0036-1588670

  日期：——

  N-H-Aziridines undergo efficient ring-opening reactions with aromatic and aliphatic thiols in liquid sulfur dioxide as reaction medium. Due to the Lewis acidic nature of SO2, these reactions do not require any other catalytic additives. The expected β-alkyl/arylthio-amines (β-amino thioethers) are obtained with excellent β-regioselectivity. The developed reaction conditions are compatible with chiral starting

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。
• On differences between racemic and enantiomerically pure forms of aziridine-2-carboxamide*
  作者：M. Turks、I. Rijkure、S. Belyakov、D. Zicāne、V. Kumpiņš、Ē. Bizdēna、A. Meikas、A. Valkna

  DOI：10.1007/s10593-012-1067-2

  日期：2012.9

  Synthesis, X-ray, and cytotoxicity studies of (S)- and (R)-aziridine-2-carboxamide (Leakadine) are described. X-ray data for the enantiomerically pure form are compared with those for racemic aziridine-2-carboxamide in order to explain the 21°C large melting point difference between both series. It was found that despite their overall low cytotoxicity (S)-aziridine-2-carboxamide is slightly more cytotoxic

  描述了（S）-和（R）-氮丙啶-2-羧酰胺（Leakadine）的合成，X射线和细胞毒性研究。将对映体纯形式的X射线数据与外消旋氮丙啶2-羧酰胺的X射线数据进行比较，以解释两个系列之间21°C的大熔点差异。发现尽管它们总体细胞毒性低，但（S）-氮丙啶-2-羧酰胺的细胞毒性比（R）-氮丙啶-2-羧酰胺略强。