13-ethyl-11-methylenegon-4-ene-3,17-dione cyclic 3-(1,2-ethanediyl dithioacetal) | 54024-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-ethyl-11-methylenegon-4-ene-3,17-dione cyclic 3-(1,2-ethanediyl dithioacetal)
• 英文别名: Gon-4-ene-3,17-dione, 13-ethyl-11-methylene-, cyclic 3-(1,2-ethanediyl mercaptole)；(8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-13'-ethyl-11'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,3'-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 54024-18-9
• 化学式: C₂₂H₃₀OS₂
• 分子量: 374.612
• InChiKey: RTXRTUMUOLJCPS-RDIJVOARSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-ethyl-11-methylenegon-4-ene-3,17-dione cyclic 3-(1,2-ethanediyl dithioacetal) 在 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol（去氧孕烯）的部分合成1811β-内酯

  摘要：

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070406
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 13-ethyl-11-methylenegon-4-ene-3,17-dione cyclic 3-(1,2-ethanediyl dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 13-ETHYL-11-METHYLENE-18,19-DINOR-17α-PREGN-4-EN-20-YN-17-OL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355234

文献信息

• [EN] PROCESS AND NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 11-MÉTHYLÈNE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017149091A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to a process for the preparation of 11 -methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  这项发明涉及通过选择性烯化11位酮基来制备11-亚甲基类固醇的方法。所得产品是制备几种药用活性剂的有用中间体，如依诺酮和去甲酮。
• [EN] COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR ETONOGESTREL AND DESOGESTREL<br/>[FR] VOIE DE SYNTHÈSE COMBINÉE DE L'ÉTONOGESTREL ET DU DÉSOGESTREL
  申请人：MSD OSS BV

  公开号：WO2013135744A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a synthesis route and to steroid derivatives of general formula VI and VII useful in the synthesis of desogestrel and etonogestrel.

  本发明涉及一种合成路线和一般式VI和VII的类固醇衍生物，这些衍生物在去甲地诺酮和依地酮的合成中有用。
• 去氧孕烯、依托孕烯及其关键中间体的制备方法
  申请人：湖南科益新生物医药有限公司

  公开号：CN117126221A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本申请涉及一种去氧孕烯、依托孕烯及其关键中间体的制备方法，其中去氧孕烯和依托孕烯的关键中间体的制备方法包括：a)、化合物Ⅰ在三氯化铈存在下与还原剂发生3位、17位酮基还原反应获得化合物Ⅱ；b)、将所述化合物Ⅱ进行witting反应获得化合物Ⅲ；c)、将所述化合物Ⅲ与高价碘试剂反应获得关键中间体Ⅳ。该制备方法制得的关键中间体的重量收率可达75%以上，纯度可达97%以上，制备过程简单，收率高，且产品纯度高。
• HEUVEL, M. J. VAN DEN;BOKHOVEN, C. W. VAN;JONGH, H. P. DE;ZEELEN, F. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 331-334
  作者：HEUVEL, M. J. VAN DEN、BOKHOVEN, C. W. VAN、JONGH, H. P. DE、ZEELEN, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• A partial synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) based upon intramolecular oxidation of an 11β-hydroxy-19-norsteroid to the 18 → 11β-lactone
  作者：M. J. van den Heuvel、C. W. van Bokhoven、H. P. de Jongh、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19881070406

  日期：——

  A partial synthesis of the 13-ethyl-18-norsteroid desogestrel is reported. The key step in this synthesis is the intramolecular oxidation of 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis-(1,2-ethanediyl acetal) 3 with Pb(OAc)4 and iodine to 3,3:17,17-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone 2.

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。