2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone | 27970-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone
• 英文别名: 2-ethyl-3-oxo-1-hexanol；3-hydroxymethyl-4-heptanone；3-(hydroxymethyl)heptan-4-one；3-(Hydroxymethyl)-heptan-4-one
• CAS: 27970-80-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ITUPVOZAYWZFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-乙基-1,3-己二醇
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Ethylketene Dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a547
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-己二醇 在 hexacarbonyl molybdenum 叔丁基过氧化氢 、 氯化十六烷基吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Oxidation of Secondary Hydroxy Groups by the Molybdenum Hexacarbonyl/Cetylpyridinium Chloride/t-Butyl Hydroperoxide System

  摘要：

  该系统以莫里布登六羰基/十六烷基吡啶氯化物/叔丁基过氧化氢在苯中用于二级羟基化合物的化学选择性氧化，生成相应的羰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31477

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。
• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• Further studies on the utility of sodium hypochlorite in organic synthesis. Selective oxidation of diols and direct conversion of aldehydes to esters
  作者：Robert V. Stevens、Kevin T. Chapman、Cheryl A. Stubbs、Weyton W. Tam、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85677-4

  日期：1982.1

  Sodium hypochlorite in acetic acid solution selectively oxidizes secondary alcohols to ketones in the presence of primary alcohols and converts aldehydes to methyl esters in the added presence of methanol.

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。
• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...