3-(benzylamino)cyclopent-2-en-1-one | 149221-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(benzylamino)cyclopent-2-enone
• CAS: 149221-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00463108
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NPBZVNCHUSDMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.18h， 以85%的产率得到3-(benzylamino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四组分多米诺反应：生态兼容且高效的1,8-萘啶衍生物的构建，它们的计算机分子对接，药物相似性，ADME和毒性研究

  摘要：

  已建立了烯胺，丙二腈和邻苯二甲醛的多组分多米诺反应，可直接使用新型高度官能化的五环环戊[b]茚并[1,2,3-de] [1,8]萘啶衍生物。执行的简单性，易于获得的底物，高收率，出色的官能团耐受性，可扩展性以及良好的环境参数得分使这种合成策略更具可持续性，值得进一步关注。这一一锅转化涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可有效利用所有反应物，从而构建了四个新的CC键，两个新的CN键和三个新的环。而且，我们在计算机上进行了表演用于抗癌预测（针对人拓扑异构酶II分子对接分析β蛋白）和抗微生物（抗大肠杆菌。 DNA促旋酶B蛋白）的活性。还预测了药物相似性和ADMET研究。总体研究表明，化合物6i可以作为候选物，可在所有化合物中用作潜在的抗癌剂和抗菌剂。

  DOI：

  10.1155/2021/5589837

文献信息

• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Lewis Acid-Mediated Reactions of Alkyl Azides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. Srinivasa Reddy、Weston R. Judd、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol0355130

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Alkyl azides react with saturated ketones upon treatment with Lewis acids to afford ring-expansion products through the azido-Schmidt reaction, but this reaction does not proceed when alpha,beta-unsaturated ketones are used. In this study, alkyl azides were reacted with enones in the presence of Lewis acids to give enaminones (vinylogous amides), which formally involve a ring contraction

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。