3-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one | 7137-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: diethyl 2-(1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran-3-yl)malonate；(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-malonic acid diethyl ester；phthalidyl-malonic acid diethyl ester；Phthalidyl-malonsaeure-diaethylester；Phthalidylmalonsaeure-diethylester；Phthalidylmalonsaeurediethylester；Propanedioic acid, (1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-, diethyl ester；diethyl 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)propanedioate
• CAS: 7137-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: RIDLBTMRKOVMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 邻苯二甲醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  二醛的氧化环化用的Rh（III）/铜（II）的条件下醇和1,3-二羰基化合物

  摘要：

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.034

文献信息

• Active methylene compounds in a very effective approach to 3-substituted isobenzofuranones through tandem aldol/lactonization reactions
  作者：Antonia Di Mola、Gianluca Croce、Vijaykumar More、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonio Massa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.079

  日期：2012.8

  In this article we describe a new accessible methodology for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. In this process we exploited an effective, economic, useful and environmentally benign K2CO3 catalyzed, solvent-free one-pot tandem aldol-lactonization reaction between active methylene compounds and methyl 2-carboxy benzaldehyde. A particularly simple work-up and purification procedure are additional advantages addressed to a general green chemistry approach to this important class of heterocyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rodionow; Tschuchina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 142,144; engl. Ausg. S. 143, 144
  作者：Rodionow、Tschuchina

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of dialdehydes with alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds under Rh(III)/Cu(II) conditions
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Shinya Abe、Haruki Kirikae、Noboru Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.034

  日期：2015.12

  For the preparation of 3-alkoxyphthalides from phthalaldehydes and alcohols, a cyclization reaction in the presence of a rhodium(III) catalyst and copper(II) salt is reported. Cyclization of phthalaldehydes also occurs with 1,3-dicarbonyl compounds under similar conditions to produce 3-substituted phthalides in good yields. An acylrhodium(III) species might be a key intermediate in these cyclization

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。