1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-2-hydroxy-methylpyrrolo[3,2,1-hi]indole | 1138242-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-2-hydroxy-methylpyrrolo[3,2,1-hi]indole
• CAS: 1138242-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 386.245
• InChiKey: GQCINBUERMVFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-2-hydroxy-methylpyrrolo[3,2,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011

文献信息

• Some reactions of 6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indoles
  作者：Jumina、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.011

  日期：2009.3

  Two 6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole carboxylic esters were hydrolyzed and decarboxylated. In an investigation of their electrophilic substitutions, some pyrroloindoles were formylated using the Vilsmeier reagent, and acylated with oxalyl chloride followed by quenching with dimethylamine to give the glyoxylic amides. The electrophilic substitutions occur at the C2 or C4 position (α to the nitrogen

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。