N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide | 3464-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• 英文别名: colchicine；1-O-demethyl-colchicine；1-Demethylcolchicine；N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 3464-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: IGLDJTYPTSDFND-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-(1-ethoxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。

  公开号：

  WO2011022805A1
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 四氯化锡 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。

  公开号：

  WO2011022805A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：GTx, Inc.

  公开号：US20130197049A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• WO2020000109A5
  申请人：——

  公开号：WO2020000109A5

  公开（公告）日：2022-06-22
• McDonald, Edward; Ramage, Robert; Woodhouse, Robert N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 2979 - 2987
  作者：McDonald, Edward、Ramage, Robert、Woodhouse, Robert N.、Underbill, Edward W.、Wetter, Leslie R.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• The efficacy of new colchicine derivatives and viability of the T-Lymphoblastoid cells in three-dimensional culture using 19F MRI and HPLC-UV ex vivo
  作者：Dorota Bartusik、Boguslaw Tomanek、Erika Lattová、Hélène Perreault、Jack Tuszynski、Gino Fallone

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.07.007

  日期：2009.12

  The paper describes ex vivo applications of colchicine derivatives for the treatment of human T-Lymphoblastoid (CEM) cells. Moreover, the role of the substitutions of ring A at C-1 and C-7 side chain of colchicine analogues was probed by the synthesis and examination of their effects on the three-dimensional (3-D) CEM cells' growth. The CEM cells were cultured in the hollow fiber bioreactor (HFB) device. We used H-1 and F-19 magnetic resonance imaging (MRI) to monitor changes in 3-D CEM cell culture. F-19 MRI was used for visualization of the cellular uptake of new fluorine derivatives. Before and after treatment CEM cells profile was investigated with high performance liquid chromatography (HPLC-UV). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.
• METHODS AND USES OF COLCHICINE DERIVATIVES
  申请人：Alberta Health Services

  公开号：EP3813821A1

  公开（公告）日：2021-05-05