(S)-7-amino-2,3,10-trimethoxy-1-(pyridin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one | 1202396-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (S)-7-amino-2,3,10-trimethoxy-1-(pyridin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
• CAS: 1202396-11-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: WOWGSWLZSOSWJC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-三氟乙酰甘氨酸 、 (S)-7-amino-2,3,10-trimethoxy-1-(pyridin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-oxo-2-((2,3,10-trimethoxy-9-oxo-1-(pyridin-3-ylmethoxy)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)amino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。

  公开号：

  WO2011022805A1
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 、 水 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-7-amino-2,3,10-trimethoxy-1-(pyridin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。

  公开号：

  WO2011022805A1

文献信息

• WO2020000109A5
  申请人：——

  公开号：WO2020000109A5

  公开（公告）日：2022-06-22
• The efficacy of new colchicine derivatives and viability of the T-Lymphoblastoid cells in three-dimensional culture using 19F MRI and HPLC-UV ex vivo
  作者：Dorota Bartusik、Boguslaw Tomanek、Erika Lattová、Hélène Perreault、Jack Tuszynski、Gino Fallone

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.07.007

  日期：2009.12

  The paper describes ex vivo applications of colchicine derivatives for the treatment of human T-Lymphoblastoid (CEM) cells. Moreover, the role of the substitutions of ring A at C-1 and C-7 side chain of colchicine analogues was probed by the synthesis and examination of their effects on the three-dimensional (3-D) CEM cells' growth. The CEM cells were cultured in the hollow fiber bioreactor (HFB) device. We used H-1 and F-19 magnetic resonance imaging (MRI) to monitor changes in 3-D CEM cell culture. F-19 MRI was used for visualization of the cellular uptake of new fluorine derivatives. Before and after treatment CEM cells profile was investigated with high performance liquid chromatography (HPLC-UV). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.