thiele acid | 37995-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiele acid
• 英文别名: dicyclopentadiene dicarboxylic acid；3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-2,5-dicarboxylic acid；3a,4,7,7a-Tetrahydro-3H-4,7-methano-inden-2,5-dicarbonsaeure；Dicyclopentadien-dicarbonsaeure；Bis-(cyclopentadien-carbonsaeure)；4,7-Methano-1H-indene-2,6-dicarboxylic acid, 3a,4,7,7a-tetrahydro-；tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-4,8-dicarboxylic acid
• CAS: 37995-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HOEKWXIIQMHCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiele acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-4,8-dicarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  [(Cp-R)M(CO)3] (M= Re or 99mTc) Conjugates for Theranostic Receptor Targeting

  摘要：

  通过二聚环戊二烯衍生物的反向Diels-Alder合成方法，可以制备99mTc的环戊二烯基配合物。到目前为止，此方法仅限于包含直接共轭到Cp环上的羧酸基衍生物，导致产生的配合物为[(C5H5COOH) 99m Tc(CO)3]和[(C5H5CONH-R)99mTc(CO)3]。通过Curtius重排引入-NCO基团，随后在原位与醇或胺反应，得到[(C5H5NHCO-OR)2]和[(C5H5NHCO-NHR)2]。为了增加Cp环和功能基团之间的间隔长度，引入了亚甲基和乙烯基间隔，从而得到C5H5-CH2COOH和C5H5-C2H4COOH。后一种Cp衍生物与[99mTcO4)]-反应，并在CO释放/还原剂的存在下，形成相应的[(C5H5-spacer-COOH) 99mTc(CO)3]配合物。羧酸基可以衍生出定位功能，导致结构改变的受体结合配合物，其中99mTc用于成像，铼用于治疗。通过与相应的铼化合物进行HPLC比较，评估了99mTc配合物的性质。

  DOI：

  10.2533/chimia.2013.267
• 作为产物：
  描述：

  氯化氰 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 thiele acid
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Courtot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tripeptide derivatized cyclopentadienyl complexes of technetium and rhenium as radiopharmaceutical probes
  作者：Qaisar Nadeem、Daniel Can、Yunjun Shen、Michael Felber、Zaid Mahmood、Roger Alberto

  DOI：10.1039/c3ob41866a

  日期：——

  We describe the syntheses of half-sandwich complexes of the type [(η5-Cp(CONH-R))M(CO)3] with M = Re or 99mTc. The R group represents different tri-peptides (tpe) which display high binding affinities for oligopeptide transporters PEPT2. The 99mTc complexes were prepared directly from [99mTc(OH2)3(CO)3]+ and Diels–Alder dimerized, cyclopentadienyl derivatized peptides in water. This approach corroborates the feasibility of metal-mediated retro Diels–Alder reactions for the preparation of not only small molecules but also peptides carrying a [(η5-Cp)99mTc(CO)3] tag. We synthesized the Diels–Alder product [(HCpCONH-tpe)2] from Thiele's acid [(η5-HCpCOOH)2] via double peptide coupling. The Re-complexes [(η5-CpCONH-tpe)Re(CO)3] were obtained by attaching [(Cp-COOH)Re(CO)3] directly to the N-terminus of peptides as received from SPPS. The authenticity of the 99mTc-complexes is confirmed by chromatographic comparison with the corresponding rhenium complexes, fully characterized by spectroscopic techniques.

  我们描述了[(η5-Cp(CONH-R))M(CO)3]型半三明治复合物的合成，其中M = Re或99mTc。R基团代表不同的三肽（tpe），它们对寡肽转运蛋白PEPT2具有高结合亲和力。99mTc复合物直接由[99mTc(OH2)3(CO)3]+和Diels-Alder二聚体、环戊二烯衍生物肽在水中制备。这种方法证实了金属介导的反式Diels-Alder反应不仅可用于制备小分子，还可用于制备带有[(η5-Cp)99mTc(CO)3]标签的肽。我们通过双肽偶联从Thiele酸[(η5-HCpCOOH)2]合成了Diels-Alder产物[(HCpCONH-tpe)2]。通过将[(Cp-COOH)Re(CO)3]直接连接到从SPPS获得的肽的N端，获得了Re复合物[(η5-CpCONH-tpe)Re(CO)3]。通过与相应的铼复合物进行色谱比较，证实了99mTc复合物的真实性，并通过光谱技术对其进行了充分表征。
• DIENE/DIENOPHILE COUPLES AND THERMOSETTING RESIN COMPOSITIONS HAVING REWORKABILITY
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US20160002510A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Thermosetting resin compositions are provided that are useful for mounting onto a circuit board semiconductor devices, such as chip size or chip scale packages (“CSPs”), ball grid arrays (“BGAs”), land grid arrays (“LGAs”) and the like (collectively, “subcomponents”), or semiconductor chips. Reaction products of the compositions are controllably reworkable when subjected to appropriate conditions.

  提供了热固性树脂组合物，可用于安装在电路板上的半导体器件，例如芯片尺寸或芯片规模封装（“CSP”），球栅阵列（“BGA”），陆地栅格阵列（“LGA”）等（统称为“子组件”），或半导体芯片。当受到适当条件的影响时，该组合物的反应产物可被可控地重做。
• Diene/dienophile couples and thermosetting resin compositions having reworkability
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US10472548B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Thermosetting resin compositions are provided that are useful for mounting onto a circuit board semiconductor devices, such as chip size or chip scale packages (“CSPs”), ball grid arrays (“BGAs”), land grid arrays (“LGAs”) and the like (collectively, “subcomponents”), or semiconductor chips. Reaction products of the compositions are controllably reworkable when subjected to appropriate conditions.

  本发明提供的热固性树脂组合物适用于在电路板上安装半导体器件，如芯片尺寸或芯片级封装（"CSP"）、球栅阵列（"BGA"）、陆栅阵列（"LGA"）等（统称为 "子组件"）或半导体芯片。组合物的反应产物在适当的条件下可进行可控的再加工。
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 205
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Grignard; Bellet; Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 47
  作者：Grignard、Bellet、Courtot

  DOI：——

  日期：——