(αR,2S)-phenyl 2-piperidyl methanol | 5583-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αR,2S)-phenyl 2-piperidyl methanol
• 英文别名: (R,S)-phenylpiperidine-2-yl-methanol；α-phenyl-2-piperidylmethanol；erythro-Phenyl-(piperidin-2-yl)-methanol；(R)-Phenyl((S)-piperidin-2-yl)methanol；(R)-phenyl-[(2S)-piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 5583-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WZCPDFBYBSINPZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,2S)-phenyl 2-piperidyl methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以92%的产率得到(3R,3aS)-3-phenylhexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Concise Preparation of a Stable Cyclic Sulfamidate Intermediate in the Synthesis of a Enantiopure Chiral Active Diamine Derivative

  摘要：

  A classical resolution was studied and developed from 2-benzoyl-pyridine in order to prepare SSR504734, a novel antipsychotic derivative. The key step of this route is the substitution of a sulfamidate derivative by a benzamide anion with complete inversion of configuration. The sulfamidate is prepared in a two-step procedure by reacting erythro phenyl-piperidine-2-yl-methanol derivative with thionyl chloride followed by oxidation with ruthenium oxide. This sulfamidate is an easily scalable intermediate that produce a diamine intermediate with the expected configuration.

  DOI：

  10.1021/op500264v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (αR,2S)-phenyl 2-piperidyl methanol
  参考文献：
  名称：

  Delgado, Antonio; Mauleon, David, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospezifische Cyclisierungen α – ω-disubstituierter Aminoäthanole. 1. Mitt.: 1-Aryl-3-imino-3H-oxazolo-[3,4-a]perhydro-pyridine und Verwandte
  作者：H. Wollweber、R. Hiltmann

  DOI：10.1002/ardp.19733060408

  日期：——

  möglichen diastereomeren 1,2‐Aminoalkohole ausgehend das jeweils gewünschte cis‐ oder trans‐Iminooxazolidin synthetisieren. Die alkalische Hydrolyse dieser Stoffe erfolgt ohne merkliche Racemisierung. Durch Anwendung der ”︁Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ und nachfolgende Hydrolyse läßt sich sein sterisch einheitlicher 1,2‐disubstituierter Aminoalkohol in seine entgegengesetzt konfigurierte Form überführen

  非对映异构 1,2-二取代氨基乙醇立体定向环化为 4,5-二取代 2-亚氨基恶唑烷 a) 用卤化氰同时保持构型，b) 用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和 Waldenscher 反演。通过结合这两个过程，一种可能的非对映异构 1,2-氨基醇可用于合成所需的顺式或反式亚氨基恶唑烷。这些物质的碱性水解发生时没有明显的外消旋化。通过应用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和随后的水解，其空间均匀的1,2-二取代氨基醇可以转化为其相反构型的形式。
• Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuuya Motoyama

  DOI：10.1055/s-2006-950435

  日期：2006.9

  An N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] protected form of the amino alcohol moiety found in the cinchona alkaloids was constructed by Curtius rearrangement followed by reaction of the isocyanate ­intermediate with TMS(CH2)2OH in one pot. Deprotection of the N-Teoc protective group and subsequent piperidine ring formation were easily accomplished with CsF in DMF at 110 °C in one pot to afford model compounds of the alkaloids.

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。
• Single electron transfer in the addition of chiral dipole-stabilized organolithiums to carbonyls. Stereochemistry of a chiral nucleophile as a mechanistic probe
  作者：Kathleen S. Rein、Zhi-Hong Chen、P.T. Perumal、Luis Echegoyen、Robert E. Gawley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85007-r

  日期：1991.4

  stereochemical evidence is provided which suggests that single electron transfer (SET) accounts for the difference in selectivity observed in the reaction of metalated pivalamides and oxazolines with carbonyls.

  提供的光谱和立体化学证据表明，单电子转移（SET）解释了在金属化的新戊酰胺和恶唑啉与羰基反应中观察到的选择性差异。
• Blaha,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 2328 - 2340
  作者：Blaha,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Lithioamine synthetic equivalents: syntheses of diastereoisomers from the Boc-piperidines
  作者：Peter Beak、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo00296a008

  日期：1990.4