2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine | 2854-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-thiophen-2-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 2854-76-4
• 化学式: C₇H₃Cl₂N₃S
• 分子量: 232.093
• InChiKey: RXHROLFUPCKIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  449.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-ylamine; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarti; Todd, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 2, p. 146 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 氯化氰 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarti,J.K.; Tupper,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of the dual emission from a thermally activated delayed fluorescence emitter containing phenothiazine units in organic light-emitting diodes
  作者：Ikbal Marghad、Fatima Bencheikh、Chao Wang、Sophia Manolikakes、Alice Rérat、Corinne Gosmini、Dae hyeon Kim、Jean-Charles Ribierre、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/c8ra10393c

  日期：——

  The development of single-component organic dual light-emitting molecules is of interest for a range of applications including white organic light-emitting diodes. Herein, a new thermally-activated delayed fluorescent molecule containing 4,6-bis-phenyl phenothiazine as donor units and 2-thiophene-1,3,5-triazine as acceptor unit was synthesized using a simple cost-effective method. This compound shows

  单组分有机双发光分子的开发对于包括白色有机发光二极管在内的一系列应用具有重要意义。在此，使用简单的成本有效的方法合成了一种新的热激活延迟荧光分子，该分子含有 4,6-双苯​​基吩噻嗪作为供体单元和 2-噻吩-1,3,5-三嗪作为受体单元。由于在其分子结构中存在吩噻嗪单元，该化合物显示出两种稳定的分子构象。这些构象异构体在溶液和薄膜中都表现出不同的光物理性质。然后在有机发光二极管中检查了这种新型发射器的电致发光特性，结果为器件结构对双发射特性的影响提供了有用的见解。-2。
• Hydroxyphenyltriazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber
  申请人：ILFORD AG

  公开号：EP0165608A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Verbindungen der Formel worin mindestens einer der Substituenten R,, R2 ein Rest der Formel ist, worin M ein Kation, m 1 oder 2, R4 Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl oder einen Rest der Formel -COR, worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet, und n 0, 1, 2 oder 3 ist, und der übrige Substituent bzw. die übrigen Substituenten unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder durch ein Heteroatom an den Triazinylrest gebundenes Alkyl oder Aryl, oder ein Heterocyclus ist, bzw. sind, eignen sich gut als UV-Absorber in organischen Materialien.

  式化合物 其中至少一个取代基 R、R2 是式中的基团 其中 M 是阳离子，m 是 1 或 2，R4 是各自具有 1 至 4 个碳原子的烷基或烷氧基、羟基或式 -COR 的基，其中 R 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基或苯基，n 是 0、1、2 或 3，其余一个或多个取代基独立地是烷基、芳基或通过一个杂原子与三嗪基键合的烷基或芳基。其余的一个或多个取代基彼此独立地是烷基、芳基或通过杂原子与三嗪基键合的烷基或芳基，或杂环，非常适合用作有机材料中的紫外线吸收剂。
• Synthetic Protocols towards Selenacalix[3]triazines
  作者：Wim Dehaen、Joice Thomas、Wim Van Rossom、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Mario Smet

  DOI：10.1055/s-0032-1318265

  日期：——

  Selenium-bridged heteracalixarenes were synthesized by convenient one-pot SNAr reactions starting from variously 2-substituted 4,6-dichloro-1,3,5-triazine building blocks. Reactions of these precursors with sodium hydroselenide afforded the selenacalix[3]triazines as the only macrocyclic products. Yields of the cyclotrimers were significantly increased by optimization of the macrocyclization conditions, the optimum parameters being dependent on the triazine functionalization pattern. X-ray diffraction studies allowed unambiguous identification of the structures and comparison with the solid-state features of analogous heteracalixarenes.
• Kauffmann,T. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 830 - 831
  作者：Kauffmann,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugated Asymmetric Donor-Substituted 1,3,5-Triazines: New Host Materials for Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Zhong-Fu An、Run-Feng Chen、Jun Yin、Guo-Hua Xie、Hui-Fang Shi、Taiju Tsuboi、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201101118

  日期：2011.9.19

  AbstractConjugated asymmetric donor‐substituted 1,3,5‐triazines (ADTs) have been synthesized by nucleophilic substitution of organolithium catalyzed by [Pd(PPh3)4]. Theoretical and experimental investigations show that ADTs possess high solubility and thermostability, high fluorescent quantum yield (35 %), low HOMO (−6.0 eV) and LUMO (−2.8 eV), and high triplet energy (ET, 3.0 eV) according to the different substitution pattern of triazine. The application as host materials for blue PHOLEDs yielded a maximum current efficiency of 20.9 cd A−1, a maximum external quantum efficiency of 9.8 %, and a brightness of 9671 cd m−2 at 5.4 V, making ADTs good candidates for optoelectronic devices.