threo-α-phenyl-2-piperidinemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-α-phenyl-2-piperidinemethanol
• 英文别名: phenylpiperidine-2-yl-methanol；threo-phenyl(piperidin-2-yl)methanol；(+/-)-threo-2-(α-Hydroxybenzyl)-piperidin；(RS)-phenyl-(RS)piperidin-2-yl-methanol；(RS)-Phenyl-((RS)-[2]piperidyl)-methanol；(R)-phenyl-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WZCPDFBYBSINPZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-α-phenyl-2-piperidinemethanol 、 氯化氰 以 乙醇 为溶剂， 生成 1c-phenyl-(8ar)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  α-ω-二取代氨基乙醇的立体有择环化。第 1 次通信：1-Aryl-3-imino-3H-oxazolo-[3,4-a] perhydropyridine 和亲属

  摘要：

  非对映异构 1,2-二取代氨基乙醇立体定向环化为 4,5-二取代 2-亚氨基恶唑烷 a) 用卤化氰同时保持构型，b) 用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和 Waldenscher 反演。通过结合这两个过程，一种可能的非对映异构 1,2-氨基醇可用于合成所需的顺式或反式亚氨基恶唑烷。这些物质的碱性水解发生时没有明显的外消旋化。通过应用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和随后的水解，其空间均匀的1,2-二取代氨基醇可以转化为其相反构型的形式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060408
• 作为产物：
  描述：

  threo-8-oxa-7-phenyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到threo-α-phenyl-2-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithioamine synthetic equivalents: syntheses of diastereoisomers from the Boc-piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a008

文献信息

• Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050159450A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compound of general formula (I) in which A represents either a group of formula N—R 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenylalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, or a group of formula N + (O − )R 1 in which R 1 is as defined above, or alternatively a group of formula N + (R′)R 1 in which R′ represents an alkyl group and R 1 is as defined above, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents a hydrogen atom, one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, amino groups of formula NR 3 R 4 in which R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or form with the nitrogen atom carrying them a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring, or an optionally substituted phenyl group. Application in therapy.

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。
• Blaha,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 2328 - 2340
  作者：Blaha,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Delgado, Antonio; Hospital, Susana; Mauleon, David, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2017 - 2026
  作者：Delgado, Antonio、Hospital, Susana、Mauleon, David、Perez, Francesc

  DOI：——

  日期：——
• Delgado, Antonio; Mauleon, David, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 823 - 832
  作者：Delgado, Antonio、Mauleon, David

  DOI：——

  日期：——
• Solladie-Cavallo; Marsol; Yaakoub, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7308 - 7315
  作者：Solladie-Cavallo、Marsol、Yaakoub、Azyat、Klein、Roje、Suteu、Freedman、Cao、Nafie

  DOI：——

  日期：——